Colin Ware (Colin Firth), un apocado artista británico, descubre que Vera (Minnie Driver), su amor de toda la vida, va a contraer matrimonio con otro hombre. Con el corazón destrozado, Colin viaja a América y termina en el pequeño pueblo de Hope, en Vermont. Allí la dueña del hotel donde se hostpeda (Mary Steenburgen) decide emparejarle con una joven del pueblo llamada Mandy (Heather Graham). Pero justo cuando la cosa parece que iba a funcionar, aparece de repente Vera para intentar volver con él...
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Phil es un camionero de aspecto bonachón a quien le entusiasman la cerveza fría, la música country y hacerse respetar por medio de sus puños. Phil, que se hace acompañar por un orangután que ganó en una apuesta, está enamorado de una cantante llamada Lynn, pero ella no quiere compromisos serios
Tras doce años como profesor y tutor, Jim McAllister (Matthew Broderick) es ya toda una institución en el Instituto George Washington Carver donde da clases, en tres ocasiones ha sido elegido Profesor del Año y su popularidad entre los alumnos es indiscutible.
Sue Claussen (Jennifer Aniston) es una vendedora ambulante de arte barato que pasa una noche con el encargado de un motel de Arizona, Mike Cranshaw (Steve Zahn), donde había vendido unos cuadros. Ella se marcha en seguida, continuando con su ruta, pero él decidirá salir a buscarla por todos los Estados Unidos convencido de que es la mujer de sus sueños.
El talentoso Carl Nargle ha estado presentando su propio programa de pintura en la televisión pública de Vermont durante décadas. Su arte cautiva y ha atraído la atención de muchas mujeres a lo largo de los años, especialmente de las que trabajan en la estación.
J. C. Wiatt (Diane Keaton), una ejecutiva de una importante empresa, vive completamente volcada en su trabajo. Se siente satisfecha tanto con su vida profesional como con su vida sentimental. Un día, recibe una inesperada llamada telefónica que dará un vuelco a su vida: un primo suyo inglés le ha dejado como herencia un precioso bebé.
Un ingenuo joven de provincias (Gary Cooper) va a Nueva York para hacerse cargo de una herencia de veinte millones de dólares. Allí se enamora de una chica encantadora (Jean Arthur), sin saber que es la periodista que lo ridiculiza en sus artículos.
Donna Jensen (Gwyneth Paltrow), una atractiva joven de provincias, sueña con llegar a ser azafata de vuelo de una importante compañía aérea y está dispuesta a hacer cualquier cosa para conseguirlo. Sin embargo, el camino del éxito estará lleno de turbulencias...
Rosalee (Kate Bosworth), una chica de un pequeño pueblo de West Virginia, gana un concurso en el que el premio es una cita con un famoso de Hollywood, Tad Hamilton (Josh Duhamel). Cuando el encuentro resulta para él mejor de lo esperado, la joven se verá envuelta en un triángulo amoroso en el que deberá elegir entre el atractivo hombre famoso y el chico de su pueblo (Topher Grace), que es además su mejor amigo.