Desde pequeña, Amy ha oído a su padre decir que la monogamia no es un estado realista. La periodista vive de acuerdo con las creencias de su padre, disfrutando de una vida sin ataduras, libre de aburridas promesas románticas. Sin embargo, ha llegado a un punto muerto. Cuando descubre que se está enamorando del hombre al que dedica un artículo, un encantador y exitoso médico deportivo llamado Aaron Conners, Amy se replantea sus creencias y su estilo de vida.
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(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Allison Scott es una periodista de 24 años con una brillante carrera. Por desgracia, no todo sale como estaba previsto cuando, después de una noche de fiesta con el vago de Ben Stone, descubre que está embarazada. Ante la posibilidad de enfrentarse a la maternidad sola o de conocer mejor al padre, Allison decide dar una oportunidad al entrañable inmaduro. Ben, que no quiere crecer, se da cuenta de que debe tomar una decisión: quedarse o huir. Pero salir con la mujer a la que acabas de dejar embarazada es más difícil de lo que parece. No tardan en darse cuenta de que no son exactamente sus respectivas medias naranjas. Para colmo de males, el único ejemplo de jóvenes padres son Debbie, la agobiada hermana de Allison, y el holgazán de Pete. La joven pareja no sabe qué hacer. ¿Deben criar al bebé juntos? ¿Cómo se llega a un feliz compañerismo de por vida? Después de unas cuantas copas y de una noche loca, les quedan nueve meses para decidirlo.
Ted (Ben Stiller), un torpe y tímido adolescente, tiene una cita de graduación con la chica de sus sueños, Mary Jensen (Cameron Diaz). La cita es un desastre cuando Ted tiene un doloroso y humillante problema con la cremallera de su pantalón y tiene que ir al hospital. Mary se traslada a otro estado lejos de Ted, y nunca se volvieron a ver. Trece años después, éste sigue enamorado de Mary. Por consejo de su mejor amigo Dom (Chris Elliott), decide contratar a un detective privado llamado Pat (Matt Dillon) para encontrarla; sólo que Pat también se enamora de Mary. Ted y Pat acaban mintiéndose, engañándose en su competencia por Mary y descubren que no son sólo ellos los únicos que toman medidas desesperadas para estar cerca de Mary.
Charlotte ha conocido a Kevin, el hombre de sus sueños. Sin embargo, su madre teme perder al muchacho, por lo que decide convertirse en la peor suegra del mundo con el fin de deshacerse de su nueva nuera.
William, tranquilo propietario de una pequeña librería de viajes en el popular barrio londinense de Notting Hill, conoce un día por casualidad a la famosa Anna Scott, la estrella más rutilante del firmamento cinematográfico actual. Desde el momento en que la actriz entra en su tienda, la vida de William empezará a cambiar.
En un viaje de fin de semana a Hawai, un cirujano plástico convence a su leal ayudante para que se haga pasar por su próxima esposa divorciada, con el fin de encubrir una mentira descuidada que le dijo a su novia, que es muy joven.
Poco después de que David Abbott se mude a su nuevo piso en San Francisco, aparece ante el un visitante no deseado: la encantadora Elizabeth Martinson, quien afirma que el departamento es suyo y desaparece rápidamente. Cuando ella comienza a aparecer y desaparecer a voluntad, David piensa que es un fantasma, mientras que Elizabeth está convencida de que está viva.
Kathleen Kelly es la propietaria de una librería infantil, un verdadero tesoro cultural de uno de los barrios más esclusivos de Nueva York, y pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank , un escritor frustrado que escribe columnas en el periódico. Lo único que apasiona a Kathleen es intercambiar mensajes de correo electrónico con un hombre del que sólo conoce su seudónimo.
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Nyles, un joven despreocupado, conoce por casualidad a Sarah, la dama de honor (a regañadientes) en una boda en Palm Springs. Las cosas se complican a medida que no pueden huir del lugar ni de si mismos.