Cuenta la historia de Nate y Susan Brown, una pareja de millenials casados cuando apenas tenían apenas veinte años. Cuando Susan decide que su vida no tiene sentido y pide el divorcio, Nate no tarda en coger sus cosas para irse a vivir al hotel más cercano. Pronto descubre que todos sus amigos le han dejado de lado, dado que sólo le veían como la "mitad" de una relación entre dos personas, por lo que entra en una depresión provocada por su nueva vida de soltero. Sin embargo, todo cambia cuando conoce a Katie, una chica que se acaba de divorciar y que ofrece a Nate crear una "fiesta de solteros" en la que pueda celebrar su nuevo estatus.
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La situación del cuarentón y puritano Cal Weaver es perfecta: tiene un buen trabajo, una bonita casa y unos hijos estupendos y está casado con el amor de su adolescencia. Sin embargo, cuando Cal se entera de que su esposa, Emily, le ha engañado y quiere divorciarse, su vida ‘perfecta’ se desmorona. Para colmo, en el actual mundo de los solteros, Cal, que no ha tenido una cita desde hace décadas, es el desastre en persona.
Cuatro parejas, todos amigos, descienden en una isla tropical resort. Aunque un marido y una esposa están allí para trabajar en su unión, los otros apenas quieren gozar de una cierta diversión en el sol. Sin embargo, pronto encuentran que el paraíso tiene un precio: la participación en sesiones de terapia de pareja es obligatoria. Lo que comenzó como un recorte de vacaciones se convierte en un examen de los problemas comunes que muchos enfrentan.
Rosie (Michelle Pfeiffer), una mujer de 40 años, productora de "Adelante, chica", un programa sobre adolescentes ricas de color, pasa las tardes pensando en diálogos ‘callejeros’ y jugando a las Barbies con su hija, Izzie (Saoirse Ronan). Pero todo eso está a punto de cambiar. El programa va mal y el trabajo de Rosie está en la cuerda floja. Mientras tanto, Izzie tiene sus propios problemas. Se ha empezado a cansar de las Barbies, su primera menstruación está a la vuelta de la esquina y ya empieza a darse cuenta de lo mucho que duele el primer amor: se ha enamorado de un chico de su clase que ni siquiera se ha percatado de que ella existe…
Frances Mayes (Diane Lane) es una escritora de 35 años que vive en San Francisco cuya perfecta vida acaba de dar un giro de 180 grados. Su reciente divorcio le ha causado una profunda depresión y un bloqueo creativo. Patti (Sandra Oh), su mejor amiga, empieza a preocuparse y decide regalarle una estancia de diez días en la bella Toscana, en Italia. Una vez allí, Frances se encapricha de una villa llamada "Bramasole" (“que anhela el sol”) y decide comprarla. La casa necesita muchas reformas pero Frances está dispuesta a acometerlas. A medida que se va adaptando a su nuevo estilo de vida hará amistades entre sus vecinos.
Debbie y Peter son muy amigos y muy distintos entre sí. Ella anhela la rutina con su hijo en Los Ángeles; él disfruta de una vida en constante cambio en Nueva York. Cuando intercambian casas y vidas durante una semana descubren que quizás lo que creen que quieren no es lo que realmente necesitan.
Historias cruzadas en el Día de la Madre. Sandy (Jennifer Aniston) es una mujer de gran personalidad que lucha por mantener la cordura y hacer su papel de madre cuando su marido se casa con otra mujer más joven. Miranda (Julia Roberts), la presentadora estrella de una importante cadena de TV, está soltera y sin compromiso. Por su parte, Jesse (Kate Hudson) está casada con un indio, cosa que oculta a su madre, que es muy racista, pero ésta ha decidido visitarla con motivo de esa fiesta. Tras la muerte de su mujer, el tímido Bradley (Jason Sudekis) teme que llegue el Día de la Madre, pues será la primera vez que él y sus dos hijas lo pasarán sin ella. Además, Bradley tiene que soportar a los que lo presionan para que empiece a tener citas de nuevo.
Historias de Filadelfia es una comedia protagonizada por Cary Grant, Katherine Hepburn y James Stewart. Tracy Lord (Katherine Hepburn) es idolatrada por todo el mundo y debe mantener a su siniestro ex-marido, un periodista alcohólico, y su futuro marido contentos.
Eva es preguntarse vacío-nester pronto futuro divorciado sobre su siguiente acción. Entonces encuentra a Marianne, la encarnación de ella perfecto mí. Armado con una actitud restaurada ante ser de edad media y solo, Eva decide arriesgarse en su nuevo enamoramiento el †de Albert” un hombre agradable, gracioso y de mismo parecer. Pero las cosas se complican cuando Eva descubre que Albert es de hecho el ex†temido “el marido de Marianne...
Jean-Louis, un ingeniero católico de treinta años, descubre un día a la salida de misa a Françoise, una mujer rubia, y presiente que algún día se casará con ella, pero la pierde entre la multitud. Por otra parte, su viejo amigo Vidal, marxista convencido, lo lleva a casa de Maud, una bella divorciada.
Tess (Kathleen Quinlan), es una madre cuarentona de una joven divorciada, publica un aviso en un sitio de internet de "corazones solitarios" para conseguirle pareja a su hija Jenny (Lori Heuring). El problema es que ella misma comienza a interesarse en el hombre que responde el aviso, un sexy profesor treintañero llamado Peter (Henry Ian Cusick). Mientras tanto, su hija sigue interesada en su ex pareja, un músico.
Peter Bretter es un músico desconocido que ha pasado seis años de su vida idolatrando a su novia, la estrella televisiva Sarah Marshall. Es el típico chico que le guarda el bolso mientras la fotografían los paparazzi y al que ella olvida mencionar en sus discursos de agradecimiento. Pero el mundo de Peter se derrumba cuando Sarah le deja y se encuentra solo. Después de intentar, con más bien poco éxito, convertirse en un donjuán y de tener una crisis de histerismo en el trabajo, se convence de que no tener a Sarah en su vida es el equivalente a no tener vida. En un intento de aclararse las ideas, decide irse a Oahu, Hawái, donde el azar quiere enfrentarle a su peor pesadilla: su ex y su modernísimo nuevo novio británico, el roquero Aldous Snow, se hospedan en el mismo hotel de lujo.