High school sweethearts Maddie and Nate reconnect when Nate returns to their hometown to lecture at the hospital. Still hurt from their breakup, Maddie tries to avoid him. However, they eventually form a friendship, and Nate helps her as she secures funding to expand her cupcake shop. Just as Maddie and Nate rekindle their romance, Nate learns that a career opportunity awaits him in Boston. Devastated, Maddie returns the promise ring he gave her long ago and prepares for the grand reopening of her shop. Nate soon realizes how much he left behind, and must decide if his future lies in Boston with work or in his hometown with Maddie.
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Un médico regresa a casa por Navidad y descubre que su padre ha decidido retirarse de su propio consultorio. Después de reunirse con su novia de la secundaria, se pregunta si debería quedarse y hacerse cargo de la práctica de su padre.
Una mujer que acaba de divorciarse se inscribe, alentada por su hija, en la competición anual de preparación de barbacoas de la ciudad. allí, se reencuentra con su antiguo amor de la escuela secundaria que es un en la actualidad un famoso chef.
Clarissa, una actriz fracasada, regresa a su ciudad natal para una boda y para impresionar a sus viejos amigos, se inventa que está saliendo con Chas Hunter, un actor de gran éxito. La situación se complica cuando esta noticia llega a la prensa.
Un joven periodista regresa a su ciudad para trabajar en el periódico local. Allí vuelve a ver a su exnovia, que está ahora prometida. Para ella, este reencuentro supondrá un gran impacto emocional.
En vísperas de Navidad, la compañera de piso le regala a Beth, actriz fracasada que se mudó a Broadway para triunfar, un billete de avión para que vuelva a casa...
Heidi, quien abandonó su pequeña ciudad de Pleasant Valley para convertirse en pintora, es ahora una curadora de éxito. Una semana antes de la gran fiesta de Navidad de la galería, debe regresar a casa para cuidar a sus sobrinos. Allí se encuentra cara a cara con su amor del instituto, Chris, que trabaja como maestro y está en una situación desesperada: encontrar un sitio para celebrar el baile de Navidad del colegio. Heidi se ofrece a ayudarlo y ambos descubren el lugar perfecto: Wonderland Farms. A medida que Heidi pasa más tiempo decorando, recupera su deseo de pintar de nuevo.
Sophie y Jackson son dos hermanos huerfanos de madre que deciden invitar a casa a Nikky, una famosa cantante con quien su padre mantuvo una relación. Chris, el padre, se queda perplejo al ver a su exnovia en el salón de su casa y no sabe reaccionar, pero Nikki todavía alberga en su corazón un sentimiento profundo.
Chase, la estrella del futbol americano, regresa a su ciudad natal tras retirarse de la competición. Allí se reencuentra con Jessica, su novia a la que abandonó sin mediar explicación para emprender su carrera profesional en otro estado.
Después de una ruptura inesperada semanas antes de Navidad, Hannah, experta en tecnología y creadora de la aplicación de citas, Perfect One, regresa a casa para las vacaciones, desafiada a salvar su negocio fracasado al volver a concebir un nuevo modelo de citas románticas. A su regreso, se encuentra con su novio de la escuela secundaria, Sam, a quien ha evitado cuidadosamente durante años y de mala gana hace un trato con su padre para inscribirse en el Cupido de Navidad de la ciudad, un servicio anónimo de amigos por correspondencia. A medida que avanza la temporada, Hannah se enamora de cada carta bellamente escrita que recibe y comienza a creer que su amigo por correspondencia de Navidad podría ser su alma gemela.
Después de renunciar al puesto de CEO en el trabajo de sus sueños, Maddie vuelve a su casa durante la Navidad. Ella se encuentra con su antiguo novio del instituto, Carter Cuando se ven obligados a organizar juntos el baile de la escuela secundaria local, Carter y Maddie aparcarán sus diferencias y redescubrirán qué les hizo enamorarse años atrás.
Samantha, que fue plantada por su novio Jake ,de la escuela secundaria, durante el festival de invierno, regresa a casa para honrar a su padre, el entrenador de fútbol, que se jubila, y allí vuelve a reencontrarse con Jake...