Cuanto más fuerte es la apuesta, mayor es la atracción.
A los cuarenta años, al multimillonario y distinguido Thomas Crown no le queda nada que demostrar: es un triunfador nato. Pero no se siente satisfecho, así que planea robar un Monet del Museo de Nueva York. La policía nunca sospecharía de él, pero sí lo hace una experta y bella detective privada que trabaja para la agencia de seguros del museo Por esta razón empieza a tantear a Crown por medio de un peligroso juego de inteligencia y seducción.
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Situada en Alaska cuenta las desventuras de Paul Barnell, propietario de una agencia de viajes, que está pasando una situación personal complicada, ya que su mujer, Margaret, sufre una enfermedad degenerativa. Paul decide utilizar un cadáver que ha aparecido en un basurero cerca de su oficina para intentar cobrar la póliza del seguro de vida de su hermano (Raymond, al cual hace años que no ve) y con el dinero mudarse con su esposa un lugar más cálido. Ted está casado con Tiffany y es el agente de seguros encargado de verificar las alegaciones de Paul Barnell. Gary es un sicario de la mafia local que intenta recuperar el cadáver.
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