Después de una ruptura inesperada semanas antes de Navidad, Hannah, experta en tecnología y creadora de la aplicación de citas, Perfect One, regresa a casa para las vacaciones, desafiada a salvar su negocio fracasado al volver a concebir un nuevo modelo de citas románticas. A su regreso, se encuentra con su novio de la escuela secundaria, Sam, a quien ha evitado cuidadosamente durante años y de mala gana hace un trato con su padre para inscribirse en el Cupido de Navidad de la ciudad, un servicio anónimo de amigos por correspondencia. A medida que avanza la temporada, Hannah se enamora de cada carta bellamente escrita que recibe y comienza a creer que su amigo por correspondencia de Navidad podría ser su alma gemela.