El vídeo de un chico que solicita una cita a una famosa estrella para acudir juntos al baile de fin de curso se hace viral. Tal es su repercusión, que la actriz decide acudir pero los problemas surgen cuando conoce al profesor del chico.
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Josie Geller trabaja como correctora en un importante periódico, aunque lo que realmente desea es convertirse en periodista. De pronto se le presenta la oportunidad que tanto había estado esperando: su primer trabajo como reportera, en el que deberá infiltrarse en un instituto. Allí revivirá su frustrada adolescencia, pero también conocerá a un profesor que la ayudará a integrarse.
Romy (Mira Sorvino) y Michelle (Lisa Kudrow) son amigas desde la época del instituto. Cuando reciben una invitación para asistir a una fiesta de antiguos alumnos, se sienten avergonzadas porque son muy conscientes de lo grises y anódinas que son sus vidas. Sin embargo, en lugar de quedarse en casa, deciden inventarse una vida apasionante y acudir a la reunión.
Nicole es la chica más popular y elegante del instituto, y tiene sus miras dirigidas a su gran objetivo: la fiesta de fin de curso. Siempre ha vivido obsesionada con la moda, siendo su segunda prioridad el conseguir un chico que la acompañe. Pero cuando la cita de sus sueños la deja por otra, debe actuar rápido encontrando un sustituto. Decide rebajar sus pretensiones y emplear a su desarrapado vecino, Chase, al que antes le hará algunos pequeños arreglos.
El baile de graduación se acerca y las historias entrecruzadas del instituto están a punto de alcanzar su punto culminante. Algunas relaciones acabarán y otras empezarán.
Tara es una estudiante de instituto tan tímida que es incapaz de escribir una sóla letra en la pizarra delante de su clase. Sin embargo, la joven tiene un increíble secreto: ella es "Radio Rebel".
Monica es una adolescente experta de la tecnología en el instituto, decidida a ser coronada reina del baile. Pero en el gran día, todo lo que puede salir mal sale mal, empezando por su pelo repentinamente destrozado, y por su precioso vestido de fiesta, que queda destruido. Pronto se llega a depender de Liz, una policía que está en la búsqueda de un collar perdido, que la adolescente tiene sin saberlo en su poder.
Ned (Liev Schreiber) está en medio de una crisis de la mediana edad. Su trabajo como escritor en un escandaloso programa de televisión semi-pornográfico es menos que satisfactorio. Su hijo de quince años le acaba de decir que es gay y su hijo de once años le tiene miedo, bueno, casi . Cuando su esposa, Jeannie (Helen Hunt), traslada a su padre enfermo y amargado (Brian Dennehy) de Detroit a su hogar en Nueva York, le agrega más estrés a un matrimonio ya tenso. Y cuando una sexy compañera de trabajo (Carla Gugino) le tira los trastos a Ned, la tentación lo envía en espiral. Cada día se trata de la lucha de una familia por sobrevivir a las inesperadas bolas curvas que son simplemente parte de la vida real; el envejecimiento y la muerte; compromiso y libertad; amor y aceptación. Es una mirada intransigente a una familia común que realiza un viaje extraordinario hacia ellos mismos y hacia los demás.
Un grupo de estrellas de Broadway venidas a menos revoluciona a un pueblito de Indiana en defensa de una adolescente que quiere ir a la fiesta de graduación con su novia.
Danny Stein es uno de los organizadores de la fiesta de graduación, junto con su amiga de siempre, Camille. Los tiempos se acortan y a Danny le queda por resolver muchas cosas. Su desesperada búsqueda se hace cada vez más patética, al conocer que Bart, el mayor bobo de la escuela, ya consiguió una cita para el baile.