A three-part look at the ironies of love, with stories that involve a young boy, a hostage situation, and a divorced elderly couple caught in a love triangle.
Historia de la jovencita Rory Gilmore y su moderna madre soltera Lorelai, en la pequeña y encantadora población de Stars Hollow, Connecticut. Rory acaba de entrar en la etapa adolescente, sigue siendo una buena estudiante y se lo pasa en grande con su amiga Kim, pero ya le gusta un chico y está claro que ha pasado la época de las muñecas. Mientras, su alocada madre Lorelai dirige un hotel restaurante e intenta, por el bien de su hija, volver a entablar una relación cordial con sus acaudalados y estirados padres, pues se marchó de casa cuando se quedó embarazada.
Tras aceptar el trabajo de sus sueños en París, Emily Cooper, ejecutiva de marketing de Chicago, estrena una vida de aventuras mientras compagina trabajo, amistad y amor.
Cole, un tipo campechano, se enamora perdidamente de la emigmática Sadie, quien, para su enorme sorpresa, resulta ser una agente secreta. Antes de que pueda surgir una segunda cita, los dos deben embarcarse en una aventura internacional para salvar el mundo.
Tom aún sigue creyendo, incluso en este cínico mundo moderno, en la noción de un amor transformador, predestinado por el cosmos y que golpea como un rayo sólo una vez. Summer no cree lo mismo, para nada. La mecha se enciende desde el primer día, cuando Tom, un arquitecto en ciernes convertido en un sensiblero escritor de tarjetas de felicitación, se encuentra con Summer, la bella y fresca nueva secretaria de su jefe. Aunque aparentemente está fuera de su alcance, Tom pronto descubre que tienen un montón de cosas en común. La historia de Tom y Summer cubre desde el enamoramiento, las citas y el sexo hasta la separación, las recriminaciones y la redención, todo lo cual se suma al caleidoscópico retrato del porqué y el cómo seguimos esforzándonos de modo tan risible y rastrero para encontrar sentido al amor… y esperar convertirlo en realidad.
Rosie y Alex son mejores amigos hasta que la familia se muda a Estados Unidos. Ellos se juegan todo para conservar vivos su amor y amistad al paso de los años y las millas.
Finales de los años noventa. Jamie (Gyllenhaal) es un joven cuyo irresistible encanto funciona no sólo con las mujeres, sino también dentro del despiadado mundo de las ventas farmacéuticas. Un día, en una clínica, conoce a Maggie (Hathaway), una chica muy independiente que tiene la enfermedad de Parkinson. La atracción es mutua y da lugar a una relación amorosa. El film se basa en una historia real: la de Jamie Reidy, un vendedor de Pfizer (empresa farmaceútica que puso a la venta la Viagra) que sacó a la luz algunas de las malas prácticas de las compañías farmacéuticas.
Todo empieza cuando Anderson provoca, literalmente, la muerte de su novia, debido a la impresión que le causa que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie, una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran. Sorprendentemente, ella acepta.
Un aclamado escritor, su ex esposa y sus hijos adolescentes llegan a un acuerdo con las complejidades del amor en todas sus formas en el transcurso de un año tumultuoso.
Henry Roth es un hombre temeroso del compromiso hasta que conoce a la bella Lucy. Se llevan bien y Henry cree que por fin ha encontrado a la chica de sus sueños, hasta que descubre que tiene pérdida de memoria a corto plazo y se olvida de él al día siguiente.
Jamie es una joven cazatalentos que convence a Dylan para que se vaya a trabajar a Nueva York como director artístico de la revista GQ. Una vez allí los dos, solteros y atractivos, entablan una relación estrictamente sexual sin dejar por ello de ser amigos. Naturalmente, esta anómala relación no les traerá más que complicaciones.
Cuatro parejas, todos amigos, descienden en una isla tropical resort. Aunque un marido y una esposa están allí para trabajar en su unión, los otros apenas quieren gozar de una cierta diversión en el sol. Sin embargo, pronto encuentran que el paraíso tiene un precio: la participación en sesiones de terapia de pareja es obligatoria. Lo que comenzó como un recorte de vacaciones se convierte en un examen de los problemas comunes que muchos enfrentan.
Como consecuencia de la maldición lanzada por uno de sus antepasados, todas las mujeres de la familia a la que pertenecen las hermanas Sally y Gilliam, han sufrido a lo largo de la historia la muerte trágica de los hombre de quienes se han enamorado. Ahora viven con sus tías, que son brujas, pero Sally, más rebelde que Gilliam, está dispuesta a alejarse de ellas para vivir con el amor de su vida.
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