Atravesando paisajes impresionantes, dos mujeres realizan un viaje fundamental en sus vidas: una en busca de su futuro, y la otra de su pasado. La primera es Gwen, una actriz que vive con el galés Rhys, fotógrafo, durante siete años. Sus intentos fallidos de tener un hijo han dañado la relación que esperan recuperar en un viaje de Gales a la Patagonia. La segunda mujer es Cerys, diabética desde el sur de Argentina viaja a Gales, y sueña con ver la ciudad en la que fue expulsada su madre. Alejandro junto a la vecina, que cruza el océano con la esperanza de descubrir sus orígenes.
William Bloom (Billy Crudup) no tiene muy buena relación con su padre (Albert Finney), pero tras enterarse de que padece una enfermedad terminal, regresa a su hogar para estar a su lado en sus últimos momentos. Una vez más, William se verá obligado a escucharlo mientras cuenta las interminables historias de su juventud. Pero, en esta ocasión, tratará de averiguar cosas que le permitan conocer mejor a su padre, aunque para ello tendrá que separar claramente realidad y fantasía, elementos que aparecen siempre mezclados en los relatos de su progenitor.
Dos jóvenes motoristas de Los Ángeles emprenden un viaje hacia Nueva Orleáns. Cruzan todo el país con la intención de descubrir América. Después de vender cocaína a un hombre de Los Ángeles, Billy y Wiatt (alias Capitán América) asisten a la fiesta del Mardî Gras. Pronto reanudan el viaje y se van encontrando con personajes de lo más estrafalario, entre ellos un ranchero y su familia, o un autoestopista de una comuna hippie, antes de ser arrestados en un pueblecito por parar sin un permiso. Su compañero de celda, un abogado borracho, les hace un gran favor sacándoles de la cárcel y luego decide unirse a ellos.
La vida de un transexual operado (Felicity Huffman) experimenta un giro insólito al averiguar que cuando era un hombre tuvo un hijo, un adolescente que se dedica a vagar por las calles de Nueva York.
Mientras Jack (Jared Leto) es el que conquista a las chicas del pueblo, Pilot (Jake Gyllenhaal) es el chico que comercia con las drogas y que por supuesto, siempre está "en órbita", pero desde la infancia Jack y Pilot son grandes amigos y esta aventura también deberán vivirla juntos: cuando Jack es descubierto por el mafioso del pueblo teniendo relaciones nada menos que con su esposa, escapa y convence a Pilot a emprender un viaje con él, pero aceptando la condición de éste de dirigirse a Seatle aunque no aclare realmente la razón de que quiera dirigirse hacia allá. En esta jornada serán perseguidos por unos matones, se enfrentarán al amor por una chica (Selma Blair) y, lo más importante, pondrán a prueba la fortaleza de la amistad que comparten tantos años.
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