El mundo de una ambiciosa profesional se viene abajo cuando la deja su pareja justo antes de cumplir cuarenta, lo que la obliga a revaluar su caótica vida.
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Después de hacerse famoso interpretando a un célebre superhéroe, un actor trata de darle un nuevo rumbo a su vida, recuperando a su familia y preparándose para el estreno de una obra teatral en Broadway.
La situación del cuarentón y puritano Cal Weaver es perfecta: tiene un buen trabajo, una bonita casa y unos hijos estupendos y está casado con el amor de su adolescencia. Sin embargo, cuando Cal se entera de que su esposa, Emily, le ha engañado y quiere divorciarse, su vida ‘perfecta’ se desmorona. Para colmo, en el actual mundo de los solteros, Cal, que no ha tenido una cita desde hace décadas, es el desastre en persona.
"Un tipo serio" es la historia del intento, por parte de un hombre común y corriente, de comprensión de un mundo donde en la radio se escucha a "Jefferson Airplane" y donde la televisión emite "F-Troop". Estamos en 1967, y la mujer de Larry Gopnik, un profesor de física en una tranquila universidad del Medio Oeste, acaba de decirle que le va a dejar. Se ha enamorado de uno de sus conocidos más pomposos: Sy Ableman.
Jack Campbell es un exitoso corredor de bolsa que tras un encuentro mágico se despierta en una realidad alternativa donde tiene una familia. Enfrentado a decisiones pasadas y nuevas oportunidades, Jack aprende sobre el verdadero significado del amor y la felicidad.
Cuando dos trabajadores de unos grandes almacenes se enteran que la dependienta más linda de la tienda tendrá una cita con el que sea nombrado "empleado del mes", ambos se pondrán manos a la obra para conseguir el preciado trofeo.
Grady Tripp, un profesor de literatura de la Universidad de Carnegie Mellon, sufre una crisis que le impide escribir: su tercera esposa lo acaba de abandonar, y su agente literario lo presiona para que termine su segunda novela. Siete años antes, cuando era un joven prodigio, su primera novela tuvo una enorme repercusión. Durante el fin de semana en que se celebra el "Festival de las Palabras", James Leer, uno de sus alumnos, despierta su vena paternal, y ambos se lanzan a la búsqueda de una extraña prenda que perteneció a Marilyn Monroe.
Tras 20 años de matrimonio, Maria decide dejarlo todo atrás y empezar una nueva vida. El primer paso es hospedarse en la habitación 212 del hotel que se encuentra enfrente a la casa en la que vive con su marido. Con el paso de las horas, se pregunta si ha tomado la decisión correcta.
Una antigua estrella del pop (Martin Freeman) atraviesa un periodo de crisis debido tanto a su trabajo como a su relación con su novia de siempre (Gwyneth Paltrow). Penélope Cruz es el contrapunto romántico de la historia, y Danny DeVito interpreta al psiquiatra que lo atiende.
Brad Sloan lleva una vida satisfactoria y cómoda en una zona residencial de California, pero cada vez que Brad se compara con sus ahora millonarios amigos de la época universitaria se siente un fracasado. Cuando las circunstancias lo obligan a retomar el contacto con ellos, no tendrá otra opción que afrontar sus complejos.
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