Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
El escritor de canciones publicitarias, Charlie Harper, es un soltero adinerado conquistador de mujeres que tiene una casa en la playa y un Jaguar en el garaje.
Al no estar seguro de cómo disciplinar a Jake de manera apropiad, Charlie lo ignora luego de que el niño olvida dejar de alimentar a las gaviotas y deja la puerta abierta. Como resultado, una bandada de aves entra en la casa.
Cuando el intento de Alan de brindarle a Jake un fin de semana lleno de diversión sale mal, Charlie trata de consolar a su hermano y lo lleva a un bar local donde hace que Alan se embriague totalmente.
La mucama de toda la vida de Charlie, Berta, renuncia a su trabajo y él rápidamente se da cuenta de que no puede funcionar sin ella. Alan trata de reemplazarla, pero no lo logra.
Luego de una noche de copas en Las Vegas, Charlie, de mala gana, asiste a un partido de fútbol de Jake. Pero pronto Alan y Charlie descubren las ventajas de ir a estos partidos.
Charlie reflexiona sobre la manera en que la trata a las mujeres cuando él, Alan y Jake se ven obligados a animar a una patética Evelyn luego de que su nuevo novio serio terminara la relación.
Cindy, la bella amiga de Charlie, toma duchas con frecuencia en la casa de él luego de surfear. Jake ve un tatuaje de mariposa en el trasero parcialmente desnudo de Cindy y lo dibuja.
Cuando Alan y Judith discuten durante el ensayo de una obra de teatro de Jake y sus compañeros de clase, Charlie se ve obligado a tratar con una habitación llena de niños de cuarto grado solo.
Cuando Charlie se entera de que Lisa, su exnovia favorita, se va a casar, desesperadamente trata de probarle a ella que él se ha convertido en un mejor hombre de familia que su prometido.
Charlie y Jake convencen a Alan de cambiar su apariencia cuando parece que Judith supera el fin de su relación con un nuevo corte de cabello y una nueva pareja.
Cuando Berta, la mucama de Charlie, lleva a Prudence, su hija de 16 años, sexi y rebelde, a la casa de Charlie, Jake tiene un enamoramiento infantil hacia ella… Y Charlie y Alan también intentan dominar su interés por la coqueta menor.
A Alan le preocupa que Charlie pueda contagiarse del resfriado de Jake, pero es el propio Alan el que termina enfermándose. Jake se recupera y a Charlie no le pasa nada.
Charlie y Alan encuentran a Frankie, una sensual pero aparentemente demente mujer, golpeando el carro con un bate. A pesar de las advertencias de Alan, Charlie se enamora de ella.
Frankie, a quien Charlie y Alan llevaron a casa tras verla destruyendo el carro de su terapeuta con un bate, explica por qué se esconde con su hija de 8 años.
Alan ofende a Charlie al escoger a sus primos locos como los guardianes de Jake, si él y Judith murieran. Luego, Alan sale a hacer algunos mandados y deja a Jake con Charlie.
Charlie acepta volver a encontrarse con una exnovia que terminó con él hace años y lo dejó devastado, pero no tiene ni la menor idea de lo que le espera.
Liz, la hermana siniestra pero sexi de Judith, planea asistir a la fiesta del cumpleaños número 11 de Jake. Alan le pide a Charlie, que tuvo relaciones con Liz en el guardarropa en la boda de Judith y Alan, que se comporte.
Jake se convierte en un músico melancólico al tocar con su guitarra todo el tiempo ”Smoke on the Water”, siempre con una actitud gruñona. Para animarlo, Alan intenta tener una charla de padre a hijo.
Alan lleva a Charlie a que conozca a Laura, su abogada de divorcio sexi y decidida, luego de que Judith expresa preocupación por que Charlie sea una mala influencia para Jake.
Alan cede a las exigencias de Judith de llevar a Jake a terapia todas las semanas porque eso es lo que hacen todos los otros padres divorciados, pero él no se da cuenta de que también tiene problemas.
Cuando Jake imita uno de los comentarios sexista de Charlie frente al grupo de apoyo de Judith, las mujeres deciden que la casa de Charlie no es un ambiente apropiado para el niño.
Una de las muchas mujeres de Charlie teme estar embarazada. Cuando Alan se da cuenta de que no es el primer susto que Charlie pasa con embarazos, le sugiere a Charlie una solución permanente… una vasectomía.
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