Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.
Todo se revela en el estreno de la novena temporada cuando ASHTON KUTCHER se une al elenco como Walden Schmidt, un multimillonario empresario de Internet con el corazón roto.
Tratando de recuperarse de su reciente separación, Walden busca a la mujer ideal, mientras Alan tiene una oportunidad de reconciliarse con su inestable novia Lyndsey (estrella invitada COURTNEY THORNE-SMITH).
Jake está enamorado de su tutora de química (estrella invitada MACEY CRUTHIRD) que está enamorada de Walden. Mientras tanto, Alan se obsesiona con el diario que su hermano le dejó en su testamento.
Después de ser liberado del hospital, Alan se encuentra con muchos desafíos para poner a prueba su habilidad para lidiar con los problemas ¡incluyendo a GARY BUSEY!
Walden conquista a una chica inglesa (estrella invitada SOPHIE WINKLEMAN), pero ninguno de los dos está seguro de estar listo para volver al mundo de las citas.
Walden hace su mejor esfuerzo para impresionar a su nuevo interés romántico, Zoey, cuando Bridget reaparece en su vida. MELANIE LYNSKEY regresa como Rose.
Llega la madre de Walden, Robin (estrella invitada MIMI ROGERS) y Alan queda embelesado con ella, incluso cuando revela un secreto sobre el pasado de Walden que le generará una crisis.
Cuando la ex esposa de Walden y su madre tratan de tomar control sobre su compañía y sacarlo del consejo, Walden enlista a Alan como aliado en la batalla de la sala de juntas.
La relación de Walden y Zoey sufre de altos y bajos después de que comparten una experiencia cercana a la muerte y Walden expresa sus verdaderos sentimientos. Mientras tanto, Alan se pregunta si Lyndsey tiene un problema con la bebida.
Las cosas se ponen tensas en la casa de Malibú cuando un exsocio distanciado de Walden, Billy (estrella invitada PATTON OSWALT), aparece para hacer las paces con una idea lucrativa.
Alan y Lyndsey se presentan a sus madres. Mientras, Jake y Eldrigde le piden ayuda a Walden para que los lleve a una fiesta de secundaria en una casa que nunca encontrarán.
Walden sorprende a Zoey con la noticia de que hará negocios con su exesposa. Mientras, Alan y Lyndsey tratan de aceptar la nueva relación de sus madres.
El compromiso de Walden se pone a prueba cuando Zoey y su hija se mudan con él en un primer intento de convivencia. Mientras, Alan recibe más de lo que esperaba cuando se muda con Lyndsey.
La estrella invitada KATHY BATES, ganadora de un Academy Award®, interpreta al fantasma de Charlie Harper que visita a Alan en el hospital, luego de que éste sufriera un ataque cardíaco leve.
En el capítulo 200, Alan es colmado de amor y afecto al regresar del hospital, pero Zoey no está segura de si se lo merece. JASON ALEXANDER de la serie Seinfeld aparece como estrella invitada.
Jake es presionado para que tome una decisión sobre su futuro en el final de la novena temporada. El comediante Patton Oswalt regresa como el exsocio de Walden, Billy.
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