Smart and beautiful matchmaker Leah Price is the owner of dating website Soulmatch. But when one of her clients still doesn’t find love, Leah reluctantly agrees to allow devilishly handsome rival matchmaker Peter Beckett, whose speciality is arranging romantic meet-cutes, to help her.
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Henry Roth es un hombre temeroso del compromiso hasta que conoce a la bella Lucy. Se llevan bien y Henry cree que por fin ha encontrado a la chica de sus sueños, hasta que descubre que tiene pérdida de memoria a corto plazo y se olvida de él al día siguiente.
La adolescente Holly Hamilton (Hilary Duff) está cansada de tener que cambiar de casa cada vez que Jean (Heather Locklear), su madre soltera, tiene otro fracaso sentimental con otro novio de segunda categoría. Para animarla tras su último desengaño, Holly concibe el plan perfecto para brindarle el hombre perfecto: un ficticio admirador secreto que cortejará a Jean y rehará su maltrecha autoestima...
Tess (Kathleen Quinlan), es una madre cuarentona de una joven divorciada, publica un aviso en un sitio de internet de "corazones solitarios" para conseguirle pareja a su hija Jenny (Lori Heuring). El problema es que ella misma comienza a interesarse en el hombre que responde el aviso, un sexy profesor treintañero llamado Peter (Henry Ian Cusick). Mientras tanto, su hija sigue interesada en su ex pareja, un músico.
Una chica de Los Ángeles, desafortunada en el amor, se enamora de un chico de la costa este por una aplicación de citas y decide sorprenderle por Navidad, solo para descubrir que la han engañado. Pero el objeto de su afecto vive, de hecho, en la misma ciudad, y el chico que la engañó se ofrece a tenderles una trampa si ella finge ser su novia durante las vacaciones.
En el centro de los acontecimientos de la película se encuentra un estudiante, que es al genio presente informático. Él mucho tiempo dedicaba a la creación de algo nuevo e insólito. Y, una vez al joven consigue crear la aplicación virtual, que permite crear los conocimientos especialmente para una noche, para los que busca los enlaces livianos y fáciles. Esta innovación en seguida ha conquistado el éxito enorme cerca de una gran cantidad del pueblo. Tal aplicación por mucho facilita la vida, por eso ha glorificado al fundador joven. Pero detrás de cualesquiera invenciones geniales se esconden los matices y los problemas.
Cole, un tipo campechano, se enamora perdidamente de la emigmática Sadie, quien, para su enorme sorpresa, resulta ser una agente secreta. Antes de que pueda surgir una segunda cita, los dos deben embarcarse en una aventura internacional para salvar el mundo.
Tom aún sigue creyendo, incluso en este cínico mundo moderno, en la noción de un amor transformador, predestinado por el cosmos y que golpea como un rayo sólo una vez. Summer no cree lo mismo, para nada. La mecha se enciende desde el primer día, cuando Tom, un arquitecto en ciernes convertido en un sensiblero escritor de tarjetas de felicitación, se encuentra con Summer, la bella y fresca nueva secretaria de su jefe. Aunque aparentemente está fuera de su alcance, Tom pronto descubre que tienen un montón de cosas en común. La historia de Tom y Summer cubre desde el enamoramiento, las citas y el sexo hasta la separación, las recriminaciones y la redención, todo lo cual se suma al caleidoscópico retrato del porqué y el cómo seguimos esforzándonos de modo tan risible y rastrero para encontrar sentido al amor… y esperar convertirlo en realidad.
Rosie y Alex son mejores amigos hasta que la familia se muda a Estados Unidos. Ellos se juegan todo para conservar vivos su amor y amistad al paso de los años y las millas.
Finales de los años noventa. Jamie (Gyllenhaal) es un joven cuyo irresistible encanto funciona no sólo con las mujeres, sino también dentro del despiadado mundo de las ventas farmacéuticas. Un día, en una clínica, conoce a Maggie (Hathaway), una chica muy independiente que tiene la enfermedad de Parkinson. La atracción es mutua y da lugar a una relación amorosa. El film se basa en una historia real: la de Jamie Reidy, un vendedor de Pfizer (empresa farmaceútica que puso a la venta la Viagra) que sacó a la luz algunas de las malas prácticas de las compañías farmacéuticas.
Todo empieza cuando Anderson provoca, literalmente, la muerte de su novia, debido a la impresión que le causa que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie, una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran. Sorprendentemente, ella acepta.
Jamie es una joven cazatalentos que convence a Dylan para que se vaya a trabajar a Nueva York como director artístico de la revista GQ. Una vez allí los dos, solteros y atractivos, entablan una relación estrictamente sexual sin dejar por ello de ser amigos. Naturalmente, esta anómala relación no les traerá más que complicaciones.