Roderick Blank (Simon Baker) es un hombre de éxito, contento con su vida personal y profesional, pero, una semana antes de su boda, recibe un misterioso email que contiene los nombres de todas las mujeres con las que se ha acostado en el pasado... y el nombre de todas las mujeres con las que se acostará en el futuro. Posteriormente se cruzará en su camino una 'femme fatale' (Winona Ryder) cuyo objetivo son hombres culpables de delitos sexuales contra las mujeres.
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Un veterano estafador acoge a una atractiva joven bajo su protectorado, pero las cosas se complican cuando ambos comienzan un romance. Todo comienza cuando Nicky (Will Smith), un consumado maestro de la estafa, comienza un romance con Jess (Margot Robbie), una novata en el oficio. Mientras le enseña los trucos del oficio, ella desea estrechar demasiado los lazos con Nicky, y éste rompe de repente la relación. Tres años más tarde, la mujer que había encendido una llama en él, convertida en una mujer fatal, reaparece en Buenos Aires en un circuito de carreras en el que hay apuestas muy elevadas
Ben Braddock acaba de salir del cascarón. Al graduarse decide corregir este desequilibrio y en su rebelde búsqueda desafía los ideales y la moral de la generación de sus padres. Por irónico que resulte, es seducido por la resplandeciente señora Robinson, esposa del mejor amigo de su padre. De esa unión saltarán chispas pero su relación sufre un giro inesperado cuando, con gran disgusto de la señora Robinson, Ben se enamora de la hija de ésta.
José Luis es el hijo de un acaudalado matrimonio que posee una fábrica de ropa interior masculina, en la que trabaja su novia Silvia. Cuando ella se queda embarazada, él promete casarse con ella a pesar de la oposición de sus padres. Con el fin de frustrar esa boda no deseada, la madre decide contratar a un joven aspirante a torero para que seduzca a la joven.
Mike (Channing Tatum), un joven que persigue el sueño americano, tiene varios trabajos, pero el que más dinero y satisfacción le proporciona es el de stripper en el Xquisite, un club de Tampa para mujeres regentado por Dallas (Matthew McConaughey). En ese mundo Mike introduce a The Kid (Alex Pettyfer), un joven al que acaba de conocer. Allí The Kid descubrirá un trabajo donde todo es alcohol, mujeres guapas, sexo fácil y dinero rápido; en suma, un mundo adictivo pero peligroso.
Casanova, el seductor más famoso del mundo, el maestro del disfraz y del arte de la seducción, al que ninguna mujer se le resiste, conoce a Francesca, una bella veneciana, que lo rechaza sin contemplaciones. Por medio de una serie de estratagemas y cambios de identidad, consigue finalmente que Francesca se interese por él. Pero, en esta ocasión, no sólo está en juego su vida y su reputación, sino también su única oportunidad de alcanzar el amor.
Evelyn (Rachel Weisz) es una estudiante de arte, atractiva y temperamental, que está entregada en cuerpo y alma a preparar el proyecto final para su tesis. Adam (Paul Rudd) es su novio, y está loco por ella. Está dispuesto a cambiar cualquier rasgo de su persona con tal de gustarle más a Evelyn. Si él antes era un chico más bien aburrido y algo anodino, ahora ha ganado en atractivo y ha empezado a hacerse popular en el campus universitario. Sin embargo, el cambio físico y emocional de Adam no ha agradado a sus amigos Jenny (Gretchen Mol) y Philip (Frederick Weller), y pronto tendrá inesperadas consecuencias para todos, pues los amigos de Adam no están muy de acuerdo con las intenciones de Evelyn de "cambiar" a su novio.
Brett Eisenberg es una ingenua pero ambiciosa editora que trabaja en una de las mejores editoriales de Manhatan. Su modesta vida transcurre entre los ratos que pasa con su mejor amiga Chloe y los que no pasa con su novio, eternamente viajando. Pero su empeño por prosperar la lleva a coincidir con el poderoso magnate del mundo editorial Archie Knox. El destino quiso que él se fijara en ella, y a partir de entonces su vida cambia por completo.
Gabriel y Emilie se conocen por casualidad y comienzan una larga conversación que los entretiene toda la tarde. Al final de la noche Gabriel le pide un beso pero ella se niega argumentando que un beso puede tener muchas consecuencias por lo que le cuenta la historia de Judith y Nicolás quienes verán como una decisión afecta a los demás.
Kyle (Jim Verraros) rompe con Marc (Brett Chukerman), su novio de la primera película, acusándolo de coquetear con los hombres más calientes. Kyle, Tiffani (Rebekah Kochan) y Gwen, amigos de la primera película, son atraídos por Troy (Marco Dapper), un joven granjero con un cuerpo de escándalo que posa desnuda para su clase de arte.
Un grupo de jóvenes entra en una de las "Grande École" que forman a los futuros dirigentes y abren las puertas al poder. Son la flor y nata estudiantil y, si se cumplen las previsiones, se convertirán en la élite del mañana. Pero, a menudo, la vida nos gana en imaginación. Porque a grandes escuelas, grandes amores, difíciles de vivir, por cierto. Con la confusión del ego y del juego, de los sentimientos, del espíritu y de la carne, se tambalean los principios y los jóvenes tendrán que contar consigo mismos, ser lo que son y darse cuenta de que la Gran Escuela quizás no sea la que lleva este nombre.
Luke, un chico inseguro de su masculinidad, descubre que es un zerófilo, con la habilidad de cambiar de sexo a su voluntad. La película sigue a Luke en su viaje por el extraordinario mundo de la zerofilia, donde le asaltan múltiples preguntas, pero sólo una realmente importante: "¿A quién amas?".
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