Mejores amigos hacen un pacto para estar juntos en una década si ninguno de ellos encuentra el amor. Con dos meses para la fecha límite, ambos se esfuerzan por encontrar a alguien para evitar estar juntos.
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Annie (Kristen Wiig) es una treintañera soltera del Medio Oeste, con una vida sentimental más bien precaria, a la que Lilliam, su mejor amiga (Maya Rudolph), le pide que sea su dama de honor. Sin embargo, aunque nunca ha ejercido esa función, la pobre se esfuerza por dárselas de snob en la fiesta anterior a la boda. Mientras tanto, otra amiga de Lillian (Rose Byrne) hará todo lo posible por arrebatarle el papel a la inexperta Annie.
Charlie es un playboy que está convencido de que las relaciones de pareja están muertas. Entonces, sus dos mejores amigos apuestan con él que si se junta un mes con una mujer, quedará atado con ella para siempre. Charlie lo niega hasta que se cruza con la bella y misteriosa Eva. Ambos están de acuerdo en el que lo suyo es algo casual, pero Charlie pronto se preguntará si quizás él quiere algo más que una cita con ella.
Kirk (Jay Baruchel, "Tropic Thunder") es un tipo normal y corriente, que no suele tener éxito con la chicas, que se queda sorprendido cuando un día una chica despampanante muestra interés en él. Kirk no puede creer en la suerte que está teniendo. A pesar de que está estancado en un trabajo sin futuro como guadia de seguridad del aeropuerto, contra todo pronóstico, Molly (Alice Eve), una chica con éxito y escandalosamente guapa, se enamora de él. Kirk está aturdido. También lo están sus amigos, su familia y hasta su ex-novia. Ahora tiene que encontrar la manera de hacer que la relación funcione, a pesar de que él es el primero en admitir que ella está totalmente "fuera de su liga".
Basada en una historia real, La lotería del amor es una comedia romántica que muestra la forma inesperada en que un boleto de lotería ganador une a un par de extraños. La camarera Yvonne se encuentra por primera vez con el oficial de policía Charlie cuando come en la cafetería donde ella trabaja. Al darse cuenta de que no tiene suficiente dinero para darle una propina, Charlie le promete a Yvonne dividir cualquier ganancia del boleto de lotería que acaba de comprar.
Wayne Dobie, un fotógrafo de la policía, salva la vida del jefe de la mafia, Frank Milo. Éste, en agradecimiento le ofrece la compañía de Gloria, una de sus empleadas. Pero Wayne no quiere aceptar los favores de Frank y, además, no está seguro de cómo debe actuar con la chica.
La esposa de A.J. Fikry ha muerto, su librería está en problemas y ahora le han robado su preciada y rara edición de poemas de Poe. Pero cuando aparece un paquete misterioso, su llegada le da la oportunidad de rehacer su vida y ver las cosas de nuevo.
Charles (Hugh Grant) y sus amigos, todos ellos solteros y sin compromiso, han llegado a una edad en la que casi todos sus conocidos se han casado. En una de las bodas, a la que el grupo ha sido invitado, Charles conoce a Carrie (Andie Macdowell), una americana de la que se enamora a primera vista. Esa noche la pasan juntos, pero no vuelven a verse. Tendrán que esperar a la siguiente boda, en la que Carrie le presenta a su prometido
Rob Gordon (John Cusack) tiene en Chicago una tienda de discos de vinilo que está a punto de quebrar. Comparte su afición por el vinilo con sus dos empleados, Dick (Todd Louiso) y Barry (Jack Black). En la tienda, los tres reflexionan y discuten sobre la música que aman. Pero Rob tiene otro problema: quiere volver con su antigua novia Laura (Iben Hjejle), que está saliendo con otro chico.
Betsy es una maestra de escuela decidida a casarse con Jack, un investigador privado, cuya situación económica es bastante precaria. Durante un viaje a Las Vegas, un excéntrico millonario se encapricha de ella y le hace a la pareja una tentadora oferta.
We’ll Never Have Paris es una comedia romántica dirigida por Simon Helberg y Jocelyn Towne que cuenta la historia de Simon Helberg (la serie de televisión The Big Bang Theory) y Melanie Lynskey (Las ventajas de ser un marginado). Después de sabotear inadvertidamente su relación con su novia de toda la vida, Devon (Lynskey), el neurótico neoyorquino Quinn (Helberg) la persigue hasta París para intentar recuperar su amor.
Ha llegado el gran momento del año: la época de las bodas. Una oscura y al mismo tiempo adorable parte de la vida adulta. Durante un verano en el que prácticamente se celebra una boda a la semana, dos amigos del la universidad, Ben (Jack Quaid) y Alice (Maya Erskine) realizan un pacto para sobrevivir juntos a la matanza. A medida que celebran un brindis tras otro, la pareja descubre un mundo de solteros mientras buscan una distracción para pasar o el rato.
Después de cinco años de noviazgo, David recibe una especie de ultimátum de su novia Sarah, que piensa que ha llegado el momento de casarse. Cuando su viejo amigo Tyler, un mujeriego empedernido, anuncia su boda, David se siente todavía más presionado
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