Nick is a successful young man whose comfortable West Coast life couldn't be better. However, when his girlfriend falls under the influence of lecherous music producer Lenny Swackhammer, Nick impulsively decides to travel to Toronto to intervene. Nick's buddies Tyler and Dime opt to turn the quest into a cross-country road trip that's complete with wacky antics and encounters with beautiful women.
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(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Varios amigos deciden hacer una apuesta: decididos todos a no casarse, depositan anualmente una cantidad de dinero que sólo el último que quede soltero se podrá quedar. Los años pasan, sólo quedan dos solteros... y el "bote" asciende a medio millón de dólares. Michael Delaney es uno de los dos que no ha pasado por el altar, y ahora, tras perder una fuerte suma de dinero en un casino de Las Vegas, deberá conseguir con presteza que el otro soltero, su amigo Kyle, se case. Sólo así podrá conseguir el dinero con el que poder saldar la deuda.
Cuando otro aniversario pasa sin una propuesta de matrimonio de su novio, Anna decide tomar cartas en el asunto. Consciente de una tradición celta que permite a las mujeres hacer la propuesta el 29 de febrero, planea seguir a su amante a Dublín y pedirle que se case con ella. Sin embargo, el destino tiene otros planes, y Anna termina al otro lado de la Isla Esmeralda con Declan, un guapo pero tosco irlandés que puede llevar a Anna por otro camino (literal... y no literal).
El joven Ian Lafferty, de dieciocho años de edad, se embarca en un viaje por todo EEUU con sus mejores amigos, Lance y Felicia, para perder su virginidad con una chica que conoció por Internet, y que le ha ofrecido tener sexo con él si conduce hasta Knoxville para encontrarla. Pero el viaje, repleto de desventuras y de incidentes picantes, resulta ser una experiencia que le cambiará la vida.
Nick es un seductor que intenta conseguir una cita con la joven y atractiva divorciada Suzanne. El problema es que Suzanne está atrapada trabajando en Vancouver, y además es infeliz porque está perdiendo a sus hijos. Nick ve la oportunidad de conquistarla, y se ofrece galantemente a hacer realidad los deseos de Suzanne –y los suyos al mismo tiempo– trayendo desde Portland, Oregon, a Kevin, de siete años, y a Lindsey, de once, para que se reúnan con su mamá. Lo que Nick no sabe es que los hijos de Suzanne piensan que ningún hombre es lo bastante bueno para su madre y que harán todo lo posible para convertir el viaje en una pesadilla.
Melvin Udall, un escritor obsesivo y maniático, es uno de los seres más desagradables y desagradecidos que uno pueda tener como vecino. Pero, un buen día, tiene que hacerse cargo de un perro al que odia a muerte. La presencia en su vida del animal ablandará su corazón.
Jerry Welbach acaba de recibir dos ultimátum: el primero de su jefe, un mafioso que le encarga viajar a México para recuperar "la Mexicana", una antigua y valiosa pistola, y el segundo de su novia Samantha, que le exige que ponga fin a su relación con la mafia. Jerry piensa que seguir vivo es lo más importante, aunque eso suponga tener problemas con Samantha, así que va a México. Aunque encuentra el arma, llevársela a su jefe es un asunto más complicado. Sobre la pistola pesa una maldición legendaria, ya que fue el regalo de boda que un rico terrateniente hizo a su hija, que murió en trágicas circunstancias. Cuando un asesino a sueldo secuestra a Samantha para hacerse con la pistola, Jerry tendrá motivos para creer en la maldición.
A punto de perder la casa en la que creció, Maddie descubre un intrigante anuncio clasificado de un trabajo: padres helicóptero millonarios buscan a alguien para poder “salir” con su hijo introvertido de 19 años, Percy, antes de que se vaya a la universidad. Para su sorpresa, Maddie, pronto descubre que el extraño Percy no es una cosa segura.
Una legión de jóvenes inexpertos viven obsesionados con el sexo opuesto. Jim, uno de ellos, está desesperado porque todavía es virgen. Además, desde que sus padres le sorprendieron viendo películas pornográficas, su situación en casa ha empeorado, porque su bienintencionado padre pretende ocuparse de su educación sexual; en el colegio, las cosas no van mucho mejor: su relación con una chica, gracias a un programa de intercambio, tiene toda la pinta de fracasar. Así que su último recurso se llama Michelle, una integrante de la banda de música que resulta ser todo un prodigio.
Viola Johnson está en un verdadero aprieto. Las complicaciones amenazan su plan para hacerse pasar por su hermano gemelo, Sebastian, y tomar su lugar en un nuevo internado. Se enamora de su apuesto compañero de cuarto, Duke, que adora a la bella Olivia, que se ha enamorado de Sebastian. Como si eso no fuera suficiente, el gemelo de Viola regresa de Londres antes de lo previsto, pero no tiene idea de que su hermana ya lo ha reemplazado en el campus.
Daphne Reynolds es una adolescente que viaja de Nueva York a Londres para ver a su padre, un político que pertenece a la aristocracia y que proyecta casarse con una mujer detestable. Lo que Daphne se propone es conseguir que sus padres vuelvan a estar juntos de nuevo.
Ronny Miller, un chico cualquiera, está enamorado en secreto de Cindy Mancini, la chica más guapa y popular del campus. Cuando Cindy se ve envuelta en un tremendo apuro, Ronny aparece y arregla el embrollo, pero todo tiene un precio: Cindy tiene que hacerse pasar por su novia, esperando que así la popularidad de ella "se le pegue". Pero el camino para conseguirla toma un giro inesperado cuando Ronny pasa a ser tan "guay" que sus amigos se escandalizan. Cindy pasa a un segundo plano y Ronny descubre que el dinero puede comprar la popularidad, pero ¡no puede comprar el amor!
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