The encounters of two people who run into each other on several occasions under circumstances ranging from friendly to hostile to loving. Along many years and countless run-ins, the two despise each other, befriend each other, and fall in love with each other—in no particular order.
Cuando otro aniversario pasa sin una propuesta de matrimonio de su novio, Anna decide tomar cartas en el asunto. Consciente de una tradición celta que permite a las mujeres hacer la propuesta el 29 de febrero, planea seguir a su amante a Dublín y pedirle que se case con ella. Sin embargo, el destino tiene otros planes, y Anna termina al otro lado de la Isla Esmeralda con Declan, un guapo pero tosco irlandés que puede llevar a Anna por otro camino (literal... y no literal).
Cuando Dakwon (Kevin Hart) gana 600 millones de dólares en una demanda contra una compañía por un incidente en el que murió su perro, decide lanzar su propia compañía aérea, exclusiva para pasajeros afroamericanos. Las cosas se desmadran un poco en el vuelo inicial (con Snoop Dogg de piloto), y todavía más cuando una familia de blancos (encabezados por Tom Arnold) entra accidentalmente entre los pasajeros por un desvío de otra aerolínea.
El enfermero Greg Focker conoce a los padres de su novia antes de proponerle matrimonio, pero el desconfiado padre de su novia es la peor pesadilla de cualquier cita.
Es la última noche del verano de 1962, y los adolescentes de Modesto (California) quieren divertirse antes de afrontar sus responsabilidades como adultos. Así que todos salen esa noche para beber, ligar, pasearse en coche, ir a la bolera o bailar un rato.
Camino de Savanah, donde va a casarse con su novia de toda la vida, el meticuloso y ordenado Ben (Ben Affleck) conoce a Sarah (Sandra Bullock), una impulsiva y excéntrica joven. A partir de este momento compartirán juntos toda clase de percances meteorológicos que parecen querer impedir el enlace matrimonial de Ben con su prometida Bridget Cahill (Maura Tierney).
En 1969, un grupo de pilotos de Air America, la línea aérea de la CIA durante la guerra de Vietnam, participa en misiones que llenarán los bolsillos de los militares subvienamitas. A cambio, el gobierno norteamericano recibirá ayuda para frenar el avance comunista.
Joan Wilder, una escritora de novelas románticas, debe viajar a Colombia con un misterioso paquete para que su hermana sea liberada por unos traficantes de droga que la han secuestrado. Cuando llega al país sudamericano, alguien está a punto de asesinarla, y es salvada por Jack Colton, un aventurero buscavidas que se parece demasiado al héroe protagonista de sus novelas
Cassandre, de 26 años, es azafata de una aerolínea de bajo coste. Con base en Lanzarote, siempre está dispuesta a trabajar horas extras y lleva a cabo sus funciones con eficiencia robótica. Por otro lado, simplemente se deja llevar y flota entre Tinder, fiestas y días de descanso. Cuando de repente la despiden, se ve obligada a regresar a casa.
Donna Jensen (Gwyneth Paltrow), una atractiva joven de provincias, sueña con llegar a ser azafata de vuelo de una importante compañía aérea y está dispuesta a hacer cualquier cosa para conseguirlo. Sin embargo, el camino del éxito estará lleno de turbulencias...
Erin y Garrett son dos jóvenes que tienen una aventura de verano y caen perdidamente enamorados, pero ninguno de los dos cree que vaya a durar una vez que ella vuelva a casa a San Francisco y él se quede en Nueva York, donde trabaja. Con todo ambos deciden intentar mantener una relación a distancia, a pesar de que viven en ciudades que se encuentran tan alejadas entre sí.
Horas depués de su calamitoso debut como diseñador industrial, Drew Baylor se entera de la repentina muerte de su padre y viaja a Elizabethtown, en Kentucky, para asistir al funeral. Durante el vuelo, conoce a Claire, una azafata que le ayudará a superar los momentos difíciles que le esperan y que le demostrará que las cosas más asombrosas suceden cuando uno menos lo espera.
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