Alocada historia de un grupo de amigas que a los 27 años no han conseguido lo que soñaban en la adolescencia: un buen trabajo, un novio como el de "Cincuenta sombras de Grey" y vivir en un pisazo céntrico. Como mileuristas, lo único que han logrado es compartir piso, trabajar como becarias, salir con chicos alérgicos al compromiso y comprarse ropa solo en las rebajas. Pero Nora y sus amigas no se rinden ante la cruda realidad. Lo primero que se proponen es organizarle una despedida de soltera inolvidable a Gisela, la más responsable del grupo. Y el destino escogido es Gran Canaria.
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Varios amigos deciden hacer una apuesta: decididos todos a no casarse, depositan anualmente una cantidad de dinero que sólo el último que quede soltero se podrá quedar. Los años pasan, sólo quedan dos solteros... y el "bote" asciende a medio millón de dólares. Michael Delaney es uno de los dos que no ha pasado por el altar, y ahora, tras perder una fuerte suma de dinero en un casino de Las Vegas, deberá conseguir con presteza que el otro soltero, su amigo Kyle, se case. Sólo así podrá conseguir el dinero con el que poder saldar la deuda.
La boda de Rick se aproxima y sus amigos se disponen a organizarle una despedida de soltero. La película fue filmada a mediados del año 1984, tiempos de una sociedad joven que comenzó a mostrarse como flecha del vanguardismo de la diversión de los ochenta. Muestra con el ánimo de un director inspirado en largometrajes como Una fiesta inolvidable, como realmente viven los jóvenes los momentos decisivos en la vida: alcohol, drogas y sexo.
Charlie es un playboy que está convencido de que las relaciones de pareja están muertas. Entonces, sus dos mejores amigos apuestan con él que si se junta un mes con una mujer, quedará atado con ella para siempre. Charlie lo niega hasta que se cruza con la bella y misteriosa Eva. Ambos están de acuerdo en el que lo suyo es algo casual, pero Charlie pronto se preguntará si quizás él quiere algo más que una cita con ella.
Tres amigos de sesenta y algo de tomar un descanso de su vida cotidiana para lanzar una despedida de soltero en Las Vegas para su último soltero soltero.
Tess (Melanie Griffith), una joven neoyorquina de origen humilde, acude todos los días a su oficina dispuesta a luchar con uñas y dientes para alcanzar y superar cuanto antes el nivel de sus jefes. Sin títulos académicos, formación profesional ni posición social, es una más de la treinta secretarias que trabajan en la empresa Petty Marsh, pero ella desea desesperadamente un empleo mejor.
Joe Kingman, jugador de fútbol americano, es un hombre soltero, famoso y millonario que lleva una vida de ensueño. Pero todo cambia repentinamente cuando descubre que tiene una hija de 7 años. Ahora, justamente en el momento más importante de su carrera, tiene que ingeniárselas para compatibilizar entrenamientos, fiestas y citas con la responsabilidad de ser padre.
Allen Bauer es un neoyorquino que se salvó de morir ahogado cuando era un niño gracias a una joven sirena. 20 años después vuelve al mismo lugar y de nuevo cae al mar para ser rescatado otra vez por la misma sirena. Confuso sobre lo sucedido, Allen vuelve a Nueva York, pero la sirena decide buscarle. Ambos consigue encontrarse y se enamoran, aunque él desconoce su secreto
Valentín, un tipo mujeriego, soltero y egoísta, de repente, tiene que hacerse cargo de una hija a la que no conocía, fruto de una aventura ocasional. Decidido a devolverle la niña a su madre, emprende un viaje con ella a Los Ángeles.
Ronny (Vince Vaughn), un soltero empedernido, y Nick (Kevin James), un hombre felizmente casado, son amigos incondicionales desde los tiempos de la Universidad. Además son socios de una empresa de diseño de automóviles y luchan por conseguir un importante proyecto que contribuiría a ponerla en marcha. Ronny pasa el tiempo con su novia Beth (Jennifer Connelly) y Nick, con su esposa Geneva (Winona Ryder). Un día Ronny ve a Geneva con otro hombre y comienza a investigar por su cuenta para saber quién es y por qué Geneva está traicionando a Nick. Pero este descubrimiento lo pone ante un peliagudo dilema: ¿debe o no debe decirle a su amigo lo que sabe?
El Príncipe Don Pedro de Aragón (Denzel Washington) regresa victorioso de una batalla acompañado de su hermano bastardo Don Juan (Keanu Reeves), de Benedicto (Kenneth Branagh) y de Claudio (Robert Sean Leonard), un joven florentino que ha sido colmado de honores por el gran valor mostrado en el campo de batalla. Son recibidos con gran regocijo por el caballero Leonato, que vive con su hija Hero (Beckinsale) y su sobrina Beatriz (Emma Thompson) en una paradisíaca villa de la campiña siciliana (Mesina). En el siglo XV, Sicilia formaba parte de los dominios de la Corona de Aragón, lo que explica el nombre de alguno de los personajes.