La boda de Rick se aproxima y sus amigos se disponen a organizarle una despedida de soltero. La película fue filmada a mediados del año 1984, tiempos de una sociedad joven que comenzó a mostrarse como flecha del vanguardismo de la diversión de los ochenta. Muestra con el ánimo de un director inspirado en largometrajes como Una fiesta inolvidable, como realmente viven los jóvenes los momentos decisivos en la vida: alcohol, drogas y sexo.
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(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Varios amigos deciden hacer una apuesta: decididos todos a no casarse, depositan anualmente una cantidad de dinero que sólo el último que quede soltero se podrá quedar. Los años pasan, sólo quedan dos solteros... y el "bote" asciende a medio millón de dólares. Michael Delaney es uno de los dos que no ha pasado por el altar, y ahora, tras perder una fuerte suma de dinero en un casino de Las Vegas, deberá conseguir con presteza que el otro soltero, su amigo Kyle, se case. Sólo así podrá conseguir el dinero con el que poder saldar la deuda.
Alocada historia de un grupo de amigas que a los 27 años no han conseguido lo que soñaban en la adolescencia: un buen trabajo, un novio como el de "Cincuenta sombras de Grey" y vivir en un pisazo céntrico. Como mileuristas, lo único que han logrado es compartir piso, trabajar como becarias, salir con chicos alérgicos al compromiso y comprarse ropa solo en las rebajas. Pero Nora y sus amigas no se rinden ante la cruda realidad. Lo primero que se proponen es organizarle una despedida de soltera inolvidable a Gisela, la más responsable del grupo. Y el destino escogido es Gran Canaria.
Los años han pasado desde que vimos por última vez al grupo de East Great Falls High. Ahora Jim y Michelle están a punto de casarse, y antes de la boda se tiene que organizar la despedida de soltero, que corre a cargo, como no, de Stifler. Para que sea perfecta, intentarán reunir de nuevo al grupo.
Joe Kingman, jugador de fútbol americano, es un hombre soltero, famoso y millonario que lleva una vida de ensueño. Pero todo cambia repentinamente cuando descubre que tiene una hija de 7 años. Ahora, justamente en el momento más importante de su carrera, tiene que ingeniárselas para compatibilizar entrenamientos, fiestas y citas con la responsabilidad de ser padre.
Allen Bauer es un neoyorquino que se salvó de morir ahogado cuando era un niño gracias a una joven sirena. 20 años después vuelve al mismo lugar y de nuevo cae al mar para ser rescatado otra vez por la misma sirena. Confuso sobre lo sucedido, Allen vuelve a Nueva York, pero la sirena decide buscarle. Ambos consigue encontrarse y se enamoran, aunque él desconoce su secreto
Valentín, un tipo mujeriego, soltero y egoísta, de repente, tiene que hacerse cargo de una hija a la que no conocía, fruto de una aventura ocasional. Decidido a devolverle la niña a su madre, emprende un viaje con ella a Los Ángeles.
Charlie es un playboy que está convencido de que las relaciones de pareja están muertas. Entonces, sus dos mejores amigos apuestan con él que si se junta un mes con una mujer, quedará atado con ella para siempre. Charlie lo niega hasta que se cruza con la bella y misteriosa Eva. Ambos están de acuerdo en el que lo suyo es algo casual, pero Charlie pronto se preguntará si quizás él quiere algo más que una cita con ella.
Ronny (Vince Vaughn), un soltero empedernido, y Nick (Kevin James), un hombre felizmente casado, son amigos incondicionales desde los tiempos de la Universidad. Además son socios de una empresa de diseño de automóviles y luchan por conseguir un importante proyecto que contribuiría a ponerla en marcha. Ronny pasa el tiempo con su novia Beth (Jennifer Connelly) y Nick, con su esposa Geneva (Winona Ryder). Un día Ronny ve a Geneva con otro hombre y comienza a investigar por su cuenta para saber quién es y por qué Geneva está traicionando a Nick. Pero este descubrimiento lo pone ante un peliagudo dilema: ¿debe o no debe decirle a su amigo lo que sabe?
El Príncipe Don Pedro de Aragón (Denzel Washington) regresa victorioso de una batalla acompañado de su hermano bastardo Don Juan (Keanu Reeves), de Benedicto (Kenneth Branagh) y de Claudio (Robert Sean Leonard), un joven florentino que ha sido colmado de honores por el gran valor mostrado en el campo de batalla. Son recibidos con gran regocijo por el caballero Leonato, que vive con su hija Hero (Beckinsale) y su sobrina Beatriz (Emma Thompson) en una paradisíaca villa de la campiña siciliana (Mesina). En el siglo XV, Sicilia formaba parte de los dominios de la Corona de Aragón, lo que explica el nombre de alguno de los personajes.
Jimmie siempre ha tenido claro cuales son las tres cosas importantes de la vida: permanecer soltero, permanecer soltero y permanecer soltero. Pero todo cambia cuando muere su abuelo y le deja en herencia la fabulosa cifra de 20 millones de dólares con una sola condición: que contraiga matrimonio antes de los 33 años. Para ese momento sólo faltan 24 horas y todas las novias y ex-novias de Jimmie parecen haberse conjugado para darle calabazas.
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