Tommy Egan abandona Nueva York, la única ciudad que ha conocido, da un rápido rodeo para cerrar una vieja herida que le persigue desde hace décadas y marcha a Chicago. Lo que iba a ser una parada rápida se convierte en un laberinto de secretos familiares y mentiras que Tommy creía enterradas desde hace tiempo. Un paso lleva a otro y Tommy acaba metiéndose en el mundo del tráfico de drogas de Chicago, en medio de las dos mayores mafias de la ciudad.
En su camino hacia el oeste, Tommy hace una parada en Chicago para llevarle flores a la tumba de un ser querido, pero lo que descubre allí son revelaciones impactantes sobre su familia. Sumido en la confusión, Tommy deberá decidir si deja atrás su pasado o si echa raíces en la Ciudad del Viento.
Cuando JP recibe una advertencia inesperada, Tommy acude en su ayuda. Decidido a echarle una mano, Tommy se presenta ante un traficante de drogas de la zona para proponerle un negocio, pero la presentación se complica. Tommy se hace una idea del panorama del narcotráfico de Chicago y conoce a posibles contactos.
Cuando la vieja enemiga de Tommy, que ahora es amiga, está a merced de una infame organización criminal que ha reaparecido para reclamar lo que les pertenece, la lealtad se pone a prueba.
Tommy y su socia de negocios chocan cuando Tommy toma una decisión con la que espera que el resultado lo lleve a lo más alto de las filas de las calles.
Con la idea de dominar el juego de la droga, Tommy y su equipo apenas pueden seguir el ritmo a la demanda y requieren de más ayuda para aumentar la producción. Tommy sabe que le esperan problemas. Se entera de más detalles impactantes sobre su familia y se da cuenta de que eso podría acabar afectando a su negocio.
Vic se enfrenta a una pérdida devastadora. Walter está preparado para ir a la guerra y manda a soldados de la mafia para dar apoyo. Tommy no tarda en darse cuenta de que necesita más poder, pero uno de sus aliados más cercanos le da la espalda y se ve obligado a recurrir a una persona inusual para reunir a un ejército.
Cuando las bandas se enfrentan, las verdades salen a la luz cambiando para siempre el equilibrio de poder del juego de la droga en Chicago. Esta batalla puede que haya terminado, pero la guerra está lejos de ser ganada.
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