Tommy Egan abandona Nueva York, la única ciudad que ha conocido, da un rápido rodeo para cerrar una vieja herida que le persigue desde hace décadas y marcha a Chicago. Lo que iba a ser una parada rápida se convierte en un laberinto de secretos familiares y mentiras que Tommy creía enterradas desde hace tiempo. Un paso lleva a otro y Tommy acaba metiéndose en el mundo del tráfico de drogas de Chicago, en medio de las dos mayores mafias de la ciudad.
Tommy y Diamond se esfuerzan por mantener a CBI por delante de la nueva facción de Jenard en las calles; mientras Tommy hace maniobras en solitario para vengar la muerte de Liliana.
Tommy y Diamond se ocultan secretos peligrosos, Jenard se enfrenta a su banda y Vic forma equipo con Claudia por última vez. D-Mac acaba enredado más profundamente en el juego de la droga de lo que nunca pretendió.
Tommy realiza una jugada arriesgada para conectar CBI con los cárteles mientras se esfuerza para estar un paso por delante de todos los que quieren acabar con él.
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