In an alternative 1990s a lonely, dinosaur-obsessed boy named Wyrm struggles to complete a unique school requirement in which students wear electronic collars that detach only upon engaging in their first kiss.
Josie Geller trabaja como correctora en un importante periódico, aunque lo que realmente desea es convertirse en periodista. De pronto se le presenta la oportunidad que tanto había estado esperando: su primer trabajo como reportera, en el que deberá infiltrarse en un instituto. Allí revivirá su frustrada adolescencia, pero también conocerá a un profesor que la ayudará a integrarse.
Más de una docena de Angelenos navega el Día de San Valentín a partir de primera hora de mañana hasta la medianoche. Tres parejas despiertan juntos, pero cada relación chisporroteará; ¿vale la pena salvar a alguno? Un muchacho de la escuela primaria quiere flores para su primer amor verdadero; dos mayores de la escuela secundaria planean el sexo nuevo en el mediodía; un reportero de deportes de la TV consigue que la asignación encuentre el romance en LA; un mariscal de campo de la estrella contempla su futuro; dos forasteros se encuentran en un avión; los abuelos, juntos durante años, afrontan una crisis; y, un «yo la comida» del Día de San Valentín de Odio llama con secas el solo y el mentido. ¿Puede Cupido terminar su trabajo antes de la medianoche?
Ashley (Lindsay Lohan) es la chica más afortunada de Nueva York: todo le sale bien. Siempre. El caso es que desde pequeña siempre ha tenido buena suerte, y nunca nada le ha salido mal. Pero un día, en un baile de máscaras, Ashley besa a Jake (Chris Pine), el joven con peor suerte de la ciudad, y sus papeles se intercambian. Ella, que parecía tocada por la buena estrella, comienza a sufrir desgracias.
Rafi es una mujer de 37 años, divorciada, que vive en Manhattan. Su vida da un vuelco radical cuando conoce a David, un joven pintor de veintitrés años del que se enamora a primera vista. A pesar de que la relación parece ir viento en popa, la diferencia de edad despierta dudas en Rafi, que decide buscarla ayuda de su psicoanalista Lisa. Lisa apoya a Rafi en este romance, pero todo cambia cuando descubre que el novio de Rafi es su único hijo y Rafi deberán enfrentarse a los 14 años que le separan, a dos maneras distintas de enfocar los problemas y a las demandas de una madre muy tradicional.
La joven Francesca se enamora de Carlo, pero él está a punto de casarse con Giulia, una chica romántica e idealista. Anna, la madre de Giulia, es una mujer que tiene miedo de envejecer y no se resigna a que su juventud se haya acabado para siempre.
Zoe es una mujer que está cansada de esperar a su hombre ideal y decide que es el momento de hacer una cita en el banco de espermas. En el mismo día del procedimiento, ella conoce a Stan, un hombre con el potencial de ser su pareja ideal. Cuando Stan descubre que el comportamiento extraño de Zoe se debe a su embarazo, él le propone matrimonio. Al acercarse la fecha de la boda, ambos amantes se dan cuenta de que realmente no se han conocido muy bien.
Un joven novelista adicto al juego (Luke Wilson) hace una apuesta con su editor: en compensación por un anticipo de 50.000 dólares, acabará su última novela en 30 días. Si gana, sus deudas quedarán saldadas. Si pierde, el editor será propietario de los derechos de todo lo que publique durante el resto de su vida. El joven contrata una taquígrafa (Kate Hudson) para que le ayude a acabar su libro en el tiempo previsto. Pero la novela, contra lo previsto, se va convirtiendo, poco a poco, en una historia de amor...
Gabriel y Emilie se conocen por casualidad y comienzan una larga conversación que los entretiene toda la tarde. Al final de la noche Gabriel le pide un beso pero ella se niega argumentando que un beso puede tener muchas consecuencias por lo que le cuenta la historia de Judith y Nicolás quienes verán como una decisión afecta a los demás.
Cuando una blogger de moda se enamora de un vlogger de videojuegos, su romance se vuelve viral. Pero separar la vida virtual de la realidad no será fácil.
Unos extraterrestres malinterpretan las imágenes de las máquinas recreativas como una declaración de guerra y deciden atacar la Tierra, empleando dichos juegos como modelos para el asalto. El presidente de Estados Unidos, Will Cooper, recurre entonces a su gran amigo de la infancia y campeón de las maquinitas de los años 80, Sam Brenner, quien actualmente trabaja como instalador de sistemas de home cinema, para encabezar un equipo de expertos jugadores de su época (Dinklage y Gad). Su misión será derrotar a los alienígenas y salvar al planeta.
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