Tras examinar sus relaciones amorosas y amistosas, cuatro amigas descubren que no les gusta la vida que llevan. Jane es una exitosa diseñadora de modas que se ha abandonado un poco y cuyo marido podría ser homosexual. Franny es una multimillonaria que aparenta tener una vida familiar perfecta. Christine, mientras construye la casa de sus sueños y escribe un guión con su marido, ve como su vida conyugal se desmorona. Olivia, la más joven, trabaja limpiando casas y persigue a un antiguo amante.
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(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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La atractiva Christina Walters (Cameron Diaz), inesperadamente y tras años evitando relaciones serias con los hombres, una noche de fiesta conoce al que parece ser su media naranja, Pete (Thomas Jane). Pero cuando a la mañana siguiente Christina se entera de que Pete ha dejado la ciudad, Christina y su mejor amiga, Courtney (Christina Applegate), salen en su búsqueda y se encuentran con una serie de contratiempos durante su viaje
Bastian (Maluma) y Kat Valdez (Jennifer López) son una exitosa pareja de artistas que está a punto de casarse. Pero, cuando llega el gran día, Bastian deja plantada en el altar del Madison Square Garden a su prometida delante de miles seguidores y tras haber lanzado una canción acerca de su enlace. Sin embargo, Kat se acaba de enterar de que su pareja le había estado engañando con su asistente y, de forma repentina, decide casarse con uno de sus seguidores (Owen Wilson), a quien no conoce de absolutamente nada.
El profesor de instituto Ben Wrightman (Jimmy Fallon) es un buen partido. Es encantador, divertido y fantástico con los niños. Cuando conoce a Lindsey Meeks (Drew Barrymore), una ambiciosa asesora comercial cuyo espíritu refulge tanto como su belleza, la atracción que sienten el uno por el otro es inmediata. Por supuesto, tienen sus diferencias. Ella es una adicta al trabajo, él adora sus vacaciones de verano. Él vive y respira por los Red Sox; ella no distingue a Carl Yastrzemski de Johnny Damon. Pero el verdadero amor vence cualquier obstáculo… al menos hasta que empiezan los entrenamientos de primavera de los Red Sox. Cuando los adorados Boston Red Sox llevan a cabo una de las temporadas más increíbles de la historia del béisbol, Ben y Lindsey deben decidir si, como pareja, rompen o luchan por mantener vivo su amor con entradas extras.
Anora, una joven trabajadora sexual de Brooklyn, tiene la oportunidad de protagonizar una historia de Cenicienta cuando conoce al hijo de un oligarca y se casa impulsivamente con él. Cuando la noticia llega a Rusia, su cuento de hadas se ve amenazado cuando los padres parten hacia Nueva York para anular el matrimonio.
Todo empieza cuando Anderson provoca, literalmente, la muerte de su novia, debido a la impresión que le causa que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie, una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran. Sorprendentemente, ella acepta.
Mia ya está preparada para ser princesa de Genovia. Sin embargo, nada más instalarse en el Palacio Real con su bella y sabia abuela, la Reina Clarisse, se entera de que tendrá que prepararse inmediatamente para ser reina. Pero, entonces, tendrá que afrontar un peliagudo problema: en Genovia hay una ley que establece que las princesas tienen que casarse antes de ser coronadas; así que Mia tendrá que soportar un desfile de pretendientes cuya única aspiración es ocupar el trono.
La acomodada vida de Jane Smith y John Smith no impide que el suyo sea un matrimonio gris y anodino. Además, ambos ocultan un secreto por el que su pareja estaría dispuesta a matar: los dos son agentes secretos, asesinos increíblemente eficientes que trabajan para organizaciones enfrentadas entre sí. Ambos descubren una nueva fuente de emoción en sus vidas cuando resulta que son contratados para asesinarse mutuamente.
Charles (Hugh Grant) y sus amigos, todos ellos solteros y sin compromiso, han llegado a una edad en la que casi todos sus conocidos se han casado. En una de las bodas, a la que el grupo ha sido invitado, Charles conoce a Carrie (Andie Macdowell), una americana de la que se enamora a primera vista. Esa noche la pasan juntos, pero no vuelven a verse. Tendrán que esperar a la siguiente boda, en la que Carrie le presenta a su prometido
Dos amigos lamentan que el matrimonio les haya arruinado toda posibilidad de diversión. Sus esposas deciden concederles un fin de semana de libertad en el que podrán hacer todo lo que quieran, sin remordimientos ni explicaciones.
Agobiado porque el ritmo de la vida moderna apenas le deja disfrutar de su familia, Bob Munro planea unas vacaciones en Hawaii. Pero, desgraciadamente, su jefe lo necesita para una reunión en Colorado. Munro se lo oculta a sus familiares y los convence para que, en lugar de ir a Hawai, alquilen una caravana para ir a las Montañas Rocosas, en Colorado.
Tom Leezak (Ashton Kutcher) y Sarah McNerney (Brittany Murphy), son dos jóvenes que se aman a pesar de ser muy diferentes: él es un modesto reportero de tráfico de un programa de radio nocturno, además de el típico chico apasionado de los deportes. Ella es una escritora de elegantes modales y familia adinerada de Beverly Hills. En contra de los deseos de la familia y del ex-novio de ella, ambos deciden casarse. Los problemas comienzan justo después de la boda, cuando se dan cuenta de que ambos no han sido completamente sinceros y que el matrimonio no es tan sencillo como ellos pensaban. Su luna de miel en Venecia rápidamente se torna en un desastre.