Dating My Mother explores the intimate and sometimes tumultuous relationship between a single mother and her gay son as they navigate the dizzying world of online dating.
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Walter Mitty, editor fotográfico de la revista Life, lleva toda una vida evadiendo el aburrimiento cotidiano mediante pequeñas "vacaciones mentales", durante las cuales sueña que protagoniza fantásticas aventuras imaginarias. Sin embargo, una misteriosa mujer lo conduce a una aventura real.
Ambientada en Baltimore. Historias cruzadas sobre el amor y el comportamiento humano: una mujer se siente confusa en una sociedad más obsesionada por la tecnología que por el contacto humano, otra mujer se ve atrapada en un rutinario matrimonio, un hombre intenta conquistar a una mujer que tiene un amante, una joven vive obsesionada intentando propiciar encuentros accidentales con el hombre de sus sueños.
Kathleen Kelly es la propietaria de una librería infantil, un verdadero tesoro cultural de uno de los barrios más esclusivos de Nueva York, y pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank , un escritor frustrado que escribe columnas en el periódico. Lo único que apasiona a Kathleen es intercambiar mensajes de correo electrónico con un hombre del que sólo conoce su seudónimo.
Los agentes de la CIA, FDR Foster y Tuck son inseparables mejores amigos y compañeros. En conjunto, su buena apariencia, habilidades secretas y de combate los clasifican en la élite de la CIA, pero su relación personal y profesional es puesta a prueba cuando conocen a Lauren. FDR y Tuck se enamoran de la hermosa rubia, transformando sus habilidades mortales y artefactos de alta tecnología en contra de ellos en una gran batalla por el amor de la mujer.
Sarah Nolan (Diane Lane) es una profesora de preescolar que lleva ocho meses divorciada. Sus hermanas y su padre (Cristopher Plummer), muy preocupados por su situación de aislamiento, deciden inmiscuirse en su vida para volver a ponerla "en circulación": le proponen listas de posibles pretendientes y la animan a entrar en las páginas de contactos de Internet con la esperanza de que reciba respuestas a raudales. Después de una serie de primeras citas que resultan absolutamente desastrosas, Sarah tendrá que decidir entre dos posibles candidatos: el idealista, enigmático y un tanto torpe Jake Anderson (John Cusack), que se dedica a construir canoas artesanales, y el atractivo, desenvuelto y mujeriego Bob (Dermot Mulroney). (FILMAFFINITY)
Ozzie Cox es un agente de la CIA que escribe sus memorias y las graba en un CD. El problema surge cuando su mujer le roba el disco, y este termina en las manos de los empleados de un gimnasio, que intentan hacer chantaje a Cox.
Kate y Richard llevan varios años divorciados. La amante de Richard acaba de abandonarlo, y un tiburón de las finanzas lo ha dejado en la ruina, junto al resto de sus compañeros de trabajo. Desolado, Richard decide dar un vuelco a su vida y le propone a Kate robar al empresario que le ha quitado todo. A pesar de la mala relación que mantienen, Kate acepta esta extraña proposición, movida por el futuro económico de sus hijos. Sus vecinos y amigos deciden ayudarles a efectuar este singular robo...
Un joven escritor intenta impresionar a una chica que conoce en Internet. Para ello le da un poco de lustre a su perfil, complicándose el asunto cuando ella se enamora de él.
Cuando un hombre solitario conoce a una mujer en Internet que está en prisión, ella se escapa para que él demuestre su inocencia y procede a causar estragos en su vida de clase media.
Después de una aventura de una noche, dos desconocidos que se conocen a través de una página de contactos de Internet, se ven obligados a pasar juntos el fin de semana encerrados en un apartamento a causa de una gran nevada en Manhattan.
Una abogada muy atareada (Rachael Leigh Cook) ayuda a un seductor cliente (Damon Wayans Jr.) a demandar a un sitio de citas que les garantiza el amor a sus usuarios.
Mejores amigos hacen un pacto para estar juntos en una década si ninguno de ellos encuentra el amor. Con dos meses para la fecha límite, ambos se esfuerzan por encontrar a alguien para evitar estar juntos.