Josh y Molly son dos amigos de la infancia que se reencuentran en el avión que los lleva a su casa en Chicago, para una boda familiar. Deciden fingir que están comprometidos para hacer feliz al padre de Josh, que está enfermo y tiene miedo de morir sin haber visto a su hijo casado.
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Emma y Liv han sido desde siempre muy buenas amigas (de aquellas que se apoyan en todo, a las buenas y a las malas) y, desde su infancia, han soñado con casarse en junio en el Hotel Plaza de Nueva York. Una ilusión que van a poder compartir y planificar juntas, ya que sus peticiones de mano ocurren con poco tiempo de diferencia y sus bodas van a ser el mismo fin de semana. Un error administrativo, sin embargo, agrieta esta felicidad: las bodas han sido reservadas para el mismo día, y una de las dos va a tener que cambiar la fecha. Sin estar dispuestas a renunciar a su sueño, y utilizando todas las armas que tienen a su alcance, empezará entonces una feroz competición entre Liv y Emma para conseguir la reserva del Hotel Plaza.
Robin Monroe, editora de una revista, está de vacaciones con su novio en una isla tropical. Por motivos de trabajo, se ve obligada a contratar el avión de Quinn Harris, pero en el vuelo sufren un accidente y se ven obligados a llevar a cabo un aterrizaje de emergencia.
Exactamente un año después de que Tom encuentra a Violet, la sorprende por un anillo de boda. Por lo que dicen todos Tom y Violet se destinan a su felizmente alguna vez después. Sin embargo, esta pareja ocupada sólo siguen haciéndose equivocar en el paseo largo abajo el pasillo.
Jean es un tímido camarero de un gran hotel que se hace pasar por multimillonario ante Irène, una bella cazafortunas. Ella le rechaza en cuanto descubre quién es en realidad, pero Jean, enamorado de ella, se lanza en su búsqueda hasta encontrarla en la Costa Azul.
Loretta Castorini (Cher) es una italo-americana que está comprometida con Johnny Cammareri (Danny Aiello), quien antes del matrimonio viaja a Palermo, Sicilia, a visitar a su madre moribunda. El padre de Loretta no aprueba el matrimonio porque cree que Loretta tiene mala suerte para el matrimonio, ya que el primer marido murió atropellado por un autobús.
Emma y Jesse viven una vida perfecta juntos, hasta que Jesse desaparece en un trágico accidente de helicóptero en su primer aniversario de bodas. Cuatro años después, Emma ha vuelto a encontrar la felicidad y está a punto de casarse con su mejor amiga cuando Jesse resurge, poniendo su mundo patas arriba y dejándola dividida entre dos grandes amores.
Después de cinco años de noviazgo, David recibe una especie de ultimátum de su novia Sarah, que piensa que ha llegado el momento de casarse. Cuando su viejo amigo Tyler, un mujeriego empedernido, anuncia su boda, David se siente todavía más presionado
Cuando las cosas se ponen difíciles para la poco convencional Carys Reitman, ella hace lo que haría una chica moderna emocionalmente aislada: ella va a los funerales de extraños ...
En Ceremony, Michael Angarano (Casi famosos; Gentlemen Broncos) interpreta a un aspirante a autor de libros para niños llamado Sam Davis, quien convence a su ex mejor amigo Marshall (Reece Thompson) de pasar un fin de semana con él para restablecer su amistad. Pero Sam demuestra tener algunos motivos ocultos cuando planea infiltrarse e interrumpir una ceremonia de la boda que se celebra en una casa de playa en Long Island, porque está enamorado de la novia, una mujer mayor que él llamada Zoe (Uma Thurman).
Cher (Alicia Silverstone) y Dionne (Stacey Dash) son dos de las chicas más populares de un instituto académico privado de Beverly Hills y cuya preocupación más que las notas académicas de la escuela es llevar la ropa más atractiva y ser tan populares como sea posible. Cher vive con su riguroso padre, un famoso abogado de California, y con su sensible hermanastro (Paul Rudd), quien es el hijo de la ex-esposa de su padre y trabaja como pasante de abogado. Él estudia leyes en la Universidad y es muy querido por el padre de Cher. La película muestra los problemas sociales y emocionales de los jóvenes de la clase económica alta de California; Cher tiene la necesidad innata de ayudar a los desamparados, de esta manera termina presentando a dos de sus profesores y convirtiendo a su tímida nueva amiga Tai (Brittany Murphy) en todo un prodigio de belleza en la escuela.
Todo empieza cuando Anderson provoca, literalmente, la muerte de su novia, debido a la impresión que le causa que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie, una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran. Sorprendentemente, ella acepta.
Los años han pasado desde que vimos por última vez al grupo de East Great Falls High. Ahora Jim y Michelle están a punto de casarse, y antes de la boda se tiene que organizar la despedida de soltero, que corre a cargo, como no, de Stifler. Para que sea perfecta, intentarán reunir de nuevo al grupo.
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