Mark, Jasper and Lily are high school friends now in their early twenties. Mark is gay, living with Lily (his high school girlfriend), while Jasper is straight and soon to be married. A cynical and bitter trio barely connected by their past friendship, they reunite for the annual public Halloween celebration in San Francisco's Castro district.
Aunque pertenecen a clases sociales muy distintas, Julio y Tenoch son grandes amigos. En una fiesta conocen a Luisa, una deprimida chica española casada con un primo de Tenoch. Para superar la crisis, Luisa decide acompañar a los dos chicos en un viaje sin rumbo fijo. La aventura pondrá a prueba su amistad y marcará sus vidas para siempre.
Francia, 1770. Marianne, una pintora, recibe un encargo de una condesa que consiste en realizar el retrato de bodas de su hija Héloïse, una joven que acaba de dejar el convento y que tiene serias dudas respecto a su próximo matrimonio. Marianne tiene que retratarla sin su conocimiento, por lo que se dedica a investigarla a diario.
Impulsado por el deseo de vivir experiencias y emociones apasionantes, Richard (Leonardo DiCaprio), un joven mochilero, va a Thailandia. En Bangkok, se aloja en un hotel de mala muerte, donde conoce a una pareja de franceses, Étienne (Guillaume Canet) y Françoise (Virginie Ledoyen), y a Daffy (Robert Carlyle), un viajero consumido por años de sol y drogas y que está de vuelta de todo. Daffy, un ser tortuoso y paranoico, le cuenta a Richard una historia fantástica sobre una isla paradisíaca que nunca ha sido profanada por los turistas.
La mojigata de Rose rompe relaciones con Maggie, la juerguista de su hermana pequeña, debido a una indiscreción relacionada con el novio de Rose. El ambiente enrarecido se normaliza con la llegada de Ella, la abuela que ninguna de las dos hermanas sabía que existía.
Cuenta la historia de Johnny, un tipo especial, un buenazo sin límites, que vive feliz con su novia Lisa y con un grupo de amigos de los de verdad: su vecino Denny, huérfano al que quisieran adoptar y que tiene una extraña manía en intentar meterse con ellos en su cama en plena ¿guerra de almohadas?; Mark, su mejor amigo y rubio guaperas, la madre de Lisa, que quiere que su hija se case por dinero y que entre sus problemas cuenta con un cáncer de mama al que da la misma importancia como no tener suelto para tabaco. Pero Johnny vive una mentira. Su novia Lisa está aburrida de él.
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