Un hombre y una mujer va un resort con sus respectivas familias y no pueden ocultar su sorpresa al verse el uno al otro. Ya se conocían, había tenido una cita a ciegas hace algún tiempo, una cita cuyo resultado no había sido para nada satisfactorio. No obstante, contra todo pronóstico, la tracción que entonces no sintieron hace ahora su aparición. Pero ellos no son los únicos que se ven beneficiados por esto, sus hijos también saben sacar partido a la situación, convirtiendo la creciente relación en algo de lo que pueden sacar provecho.
Maggie Peyton es la nueva propietaria del Número 53 - el desenfrenado Herbie, el Volkswagen que piensa por su cuenta - que decide competir en la categoría NASCAR. Con los nuevos trucos que esconde Herbie bajo el capó intentará entrar en el libro de los récords.
Viola Johnson está en un verdadero aprieto. Las complicaciones amenazan su plan para hacerse pasar por su hermano gemelo, Sebastian, y tomar su lugar en un nuevo internado. Se enamora de su apuesto compañero de cuarto, Duke, que adora a la bella Olivia, que se ha enamorado de Sebastian. Como si eso no fuera suficiente, el gemelo de Viola regresa de Londres antes de lo previsto, pero no tiene idea de que su hermana ya lo ha reemplazado en el campus.
Harto del cinismo de su trabajo, el agente de deportistas Jerry Maguire empieza de cero con un solo cliente de confianza y, en el camino, encuentra el amor y una nueva perspectiva.
Todos los veranos las mejores promesas de la liga universitaria de béisbol se reúnen en una escuela de Cabo Cod, en el estado de Massachussets, con el objetivo de preparar a los mejores para dar el salto a la liga profesional. Un chico del lugar, Ryan Dunne, con fama de ser un excepcional repetidor, se la jugará en un ambiente enrarecido por la rivalidad con uno de sus compañeros y los encantos de una niña rica que pueden distraerle gravemente de sus objetivos.
Es invierno en Buffalo, Nueva York. Billy Brown acaba de salir de la cárcel después de cinco años tras una apuesta poco acertada que no pudo pagar. Sin embargo, ha engañado a sus padres diciéndoles que trabaja para el Gobierno en un importante proyecto y que está casado con una preciosa joven. Desesperado por impresionar a sus padres, y sin esposa o novia de ninguna clase, Billy rapta impulsivamente a Layla y la obliga a representar el papel ante sus extravagantes progenitores.
Nancy es una mujer de 34 años que permanece soltera y está cansada de lo que le recomiendan sus amigas, por muy buenas intenciones que tengan. Cuando viaja a Londres para celebrar el aniversario de sus padres, Nancy se cruza con Jack, un divorciado de 40 años que cree que ella es su cita a ciegas de 24 años. A partir de aquí surgirá una caótica noche que ninguno de los dos olvidará.
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