Lucy es una joven taquillera del metro con poca suerte en el amor. Su sueño es salir con Peter, un guapo ejecutivo que todos los días coge el metro sin fijarse en ella. Un día Peter tiene un accidente en el metro y, aunque Lucy le salva la vida, queda en estado de coma. Cuando va a visitarlo al hospital, y los familiares de Peter creen que ella es su prometida, Lucy no se atreve a decirles la verdad. La situación se complica porque Jack, el hermano de Peter, empieza a sospechar que Lucy no es la novia de su hermano.
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Poco después de que David Abbott se mude a su nuevo piso en San Francisco, aparece ante el un visitante no deseado: la encantadora Elizabeth Martinson, quien afirma que el departamento es suyo y desaparece rápidamente. Cuando ella comienza a aparecer y desaparecer a voluntad, David piensa que es un fantasma, mientras que Elizabeth está convencida de que está viva.
Ben Singer (Matthew Broderick) es un cantante folk fracasado, un porrero compulsivo, un padre de fin de semana, un tipo que solo disfruta jugando al ajedrez con su compañero de piso Ibu (Michael K. Williams); pero, sobre todo, es un hombre muy pesimista, lo que queda de manifiesto cuando Ibu se pone muy enfermo. Menos mal que la hermana de Ibu (Sanaa Lathan) se muda al piso y, además de enseñarle qué es el amor, le hace comprender que su pesimismo no es más que una perspectiva vital errónea.
Los años han pasado desde que vimos por última vez al grupo de East Great Falls High. Ahora Jim y Michelle están a punto de casarse, y antes de la boda se tiene que organizar la despedida de soltero, que corre a cargo, como no, de Stifler. Para que sea perfecta, intentarán reunir de nuevo al grupo.
Tomas y David son dos avispados vendedores de comida rápida china, que ofrecen desde su furgoneta en las calles de Barcelona. Su encuentro fortuito con la guapa carterista Silvia les pone en contacto con el detective novato Moby, quien está intentando encontrarla. Silvia es en realidad la rica heredera de una familia acomodada, secuestrada por un malvado conde que pretende apoderarse de su herencia. El trío deberá poner freno a las ambiciones del conde y rescatar a Silvia.
Sabrina Fairchild (Julia Ormond), la hija del chófer de la acaudalada familia de los Larrabee, desde niña se sintió fascinada por los hermanos Larrabee, especialmente por David. Convertida ya en una jovencita, gracias a los ahorros de su padre, se va a París. Cuando regresa a Estados Unidos, se ha transformado en una bella y sofisticada joven que deslumbra a David hasta tal punto que está dispuesto a romper su compromiso matrimonial con una millonaria. Pero Linus (Harrison Ford), el hermano mayor, ha cerrado un trato comercial con el padre de la novia de David y no está dispuesto a consentir que nadie interfiera en sus negocios.
Francisco José debe casarse y, aunque su madre ya ha pensado en Helena, una joven princesa bávara, el emperador se enamora perdidamente de Elizabeth (Sissi), una joven espontánea y poco convencional que detesta el rígido protocolo de la Corte de los Habsburgo. A pesar de que su decisión de casarse con ella no cuenta con la aprobación de su madre, la boda se celebrará.
Barry (Adam Sandler) es un tipo solitario y poco sociable que fue educado entre siete hermanas. La sobreprotección que se le dispensó desde niño le ha impedido enamorarse. Un día descubre un fallo en un concurso con el que tiene intención de ganar miles de millas en billetes de avión. Mientras tanto, por mediación de su hermana conoce a una misteriosa mujer (Emily Watson) con la que inicia una romántica aventura.
Sarah Nolan (Diane Lane) es una profesora de preescolar que lleva ocho meses divorciada. Sus hermanas y su padre (Cristopher Plummer), muy preocupados por su situación de aislamiento, deciden inmiscuirse en su vida para volver a ponerla "en circulación": le proponen listas de posibles pretendientes y la animan a entrar en las páginas de contactos de Internet con la esperanza de que reciba respuestas a raudales. Después de una serie de primeras citas que resultan absolutamente desastrosas, Sarah tendrá que decidir entre dos posibles candidatos: el idealista, enigmático y un tanto torpe Jake Anderson (John Cusack), que se dedica a construir canoas artesanales, y el atractivo, desenvuelto y mujeriego Bob (Dermot Mulroney). (FILMAFFINITY)
Después de matar a su oponente durante un combate, un boxeador decide volver a su Irlanda natal para dejar atrás su pasado. Nada más llegar, se enamora de Mary Kate Danaher, una mujer muy temperamental, y decide casarse con ella a pesar de que su hermanastro se opone al matrimonio.
Iván es un pintor estadounidense residente en Colombia. Su mejor amigo, Christian, y su hermano menor, Cole, vienen de visita. En algún momento del camino, Ivan y Cole se llevaron bien, aunque Cole no es gay. ¿Estará bien el hermano mayor Christian con eso?
Jim (Cassey Affleck) es un joven de 28 años que vuelve a su pueblo natal en Indiana, a vivir de nuevo con sus padres. Allí conocerá a una joven madre (Liv Tyler) cuyo hijo verá en él a su figura paterna.
Como miles de neoyorkinos, Richard Sherman (Tom Ewell) se ha quedado trabajando en agosto mientras su mujer e hijos disfrutan de unas gratas vacaciones en la playa. Siguiendo las recomendaciones de su esposa, está dispuesto a dejar de fumar, de beber, a acostarse pronto y sobre todo a no echar una cana al aire. Pero la tentación aparece cuando conoce a una despampanante vecina (Marilyn Monroe), tan sexy como ingenua.
Kevin lo tiene todo a favor, sin embargo, su falta de fe en sí mismo de siempre le impide reconocer el amor y la felicidad, incluso si éstos están sentados a su lado. Cuando Kevin se encuentra con la chica de sus sueños, Abbey, en el tren aéreo de Chicago, inmediatamente se sienten mutuamente atraídos, sin embargo él deja escapar la oportunidad al no atreverse a preguntarle su nombre y pedirle el número de teléfono.