Las Vegas, 1973. Sam "Ace" Rothstein, un profesional de las apuestas, es el eficaz director de un importante casino que pertenece a un grupo de mafiosos. Su misión es controlar el funcionamiento del negocio y garantizar que la corriente de dinero que va a parar a manos de sus jefes siga fluyendo. Las Vegas es un lugar ideal para millonarios y políticos, pero es también lugar de paso de tahúres, prestamistas, traficantes de drogas y matones. Un día el violento Nicky Santoro, al que sus jefes han encargado que cuide de Sam, llega a Las Vegas con la intención de quedarse.
Molly Bloom, una esquiadora de talla mundial que llegó a ser millonaria antes de los 21 años. Tras perderse los Juegos Olímpicos, Molly se trasladó a vivir a Los Ángeles, donde incluso trabajó de camarera. Gracias a su inteligencia y sus dotes empresariales, la joven acabó ganando millones de dólares en el mundo del póker antes de que el FBI la investigara.
Mike McDermott, además de estar estudiando derecho, es un rounder, es decir, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les "Gusano" Murphy, sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB.
Tom Ripley, un cazafortunas, es enviado a Europa por el señor Greenleaf para buscar a su hijo Philip, un playboy mimado, y llevarlo de vuelta a los EE.UU. A cambio recibirá 5.000 dólares. Philip engaña a Tom fingiendo que está decidido a volver, pero no tiene ninguna intención de dejar a su prometida ni de cumplir los deseos de su padre.
Howard Ratner es el propietario de una joyería ubicada en el barrio de los diamantes de la ciudad de Nueva York que vende en exclusiva a ricos y famosos. Un día se produce un importante robo que le obliga a tener que afrontar una deuda económica que no está preparado para pagar.
Años 60. El gángster Sonny es el rey del barrio del Bronx, donde vive el pequeño Calogero. Un tiroteo, presenciado por el niño, es el punto de partida de una duradera relación entre el gángster y el pequeño. Lorenzo Anello, padre del chico y un honrado conductor de autobuses, desaprueba esta relación. A pesar de ello, el muchacho crece bajo la protección de los dos hombres, dividido entre su honradez natural y su fascinación por Sonny. Sin embargo, llegará un momento en el que Calogero no tendrá más remedio que tomar una decisión sobre el camino que debe seguir.
Ben Campbell, un tímido y brillante estudiante del Instituto Tecnológico de Massachussets (MIT), recurre a los naipes para poder pagar la matrícula de la universidad. Se le presenta, además, la oportunidad de unirse a un grupo de estudiantes que viajan a Las Vegas para jugar al blackjack. Bajo la dirección del poco ortodoxo profesor de matemáticas y genio de la estadística Micky Rosa, han conseguido descifrar el código del éxito, mediante el conteo de cartas.
Jim Bennett es un profesor de literatura de la universidad con un grave problema: le gusta demasiado apostar. Debido a su ludopatía, el profesor ahora tiene muchas deudas que saldar, deudas que le conducen hacia una nuevas amistades para nada recomendables. Bennet no sabe cómo pagar el dinero que debe y ya no tiene a quién acudir, por lo que se encamina a los bajos fondos de la ciudad en busca de una salida, pero allí no encontrará más que nuevos problemas.
Terence McDonagh (Nicolas Cage), un teniente de la policía muy poco ejemplar, adicto al juego y a las drogas, investiga el asesinato de cinco inmigrantes senegaleses en Nueva Orleáns. Remake de la película "Teniente corrupto", dirigida por Abel Ferrara en 1992 y protagonizada por Harvey Keitel.
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