In Christmastime Miami, heartbroken divorcée Giorgio invites himself to stay at his best friend Mario's — unaware that the latter is having an affair with his ex-wife — and ends up pursued by Mario's barely-of-age daughter; nosy and out-of-touch Ranuccio crashes his son's sex-themed holidays before ending up in a series of mishaps with Giorgio.
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Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.
Monty (Ryan Reynolds) lleva años trabajando como camarero en un restaurante; el futuro no le preocupa lo más mínimo. No es el mismo caso el de su compañero Dean (Justin Long), que empieza a cuestionarse su trabajo como camarero como un callejón sin salida. La ex-novia de Monty, Serena (Anna Faris), trabaja también con ellos en esa cocina de locos. Junto a sus chiflados compañeros pasan los días entre platos, pedidos y comida, tratando de pasárlo lo mejor posible.
A inicio de la década de los 60, un cirujano plástico inventó una máquina capaz de remover formaciones anormales en la piel, pero su enfermera cree que eso puede ser peligroso para los pacientes. La pelea entre los dos acaba dañando la máquina y dando origen a una terrible criatura.
Italia, durante la época de la peste negra. Un grupo de jóvenes de la ciudad de Florencia se refugia lejos de la plaga. Para pasar el tiempo, se cuentan una serie de historias acerca del amor y la aventura. Lorenzo de Lamberti (Christensen), un joven rufián siempre metido en trifulcas de espadas y devaneos amorosos, se hace pasar por jardinero en un convento para esconderse de Gerbino de la Ratta (Roth), un noble codicioso y despiadado que ha puesto precio a su cabeza. Un beso furtivo con una joven desconocida (Barton) le hará conocer el amor y, desde entonces, su objetivo será encontrar a esa mujer misteriosa de la que no conoce el rostro: sólo los labios... Adaptación libre del clásico de Boccaccio "El decamerón"
Una legión de jóvenes inexpertos viven obsesionados con el sexo opuesto. Jim, uno de ellos, está desesperado porque todavía es virgen. Además, desde que sus padres le sorprendieron viendo películas pornográficas, su situación en casa ha empeorado, porque su bienintencionado padre pretende ocuparse de su educación sexual; en el colegio, las cosas no van mucho mejor: su relación con una chica, gracias a un programa de intercambio, tiene toda la pinta de fracasar. Así que su último recurso se llama Michelle, una integrante de la banda de música que resulta ser todo un prodigio.
Los años han pasado desde que vimos por última vez al grupo de East Great Falls High. Ahora Jim y Michelle están a punto de casarse, y antes de la boda se tiene que organizar la despedida de soltero, que corre a cargo, como no, de Stifler. Para que sea perfecta, intentarán reunir de nuevo al grupo.
Jason Kelly está a una semana de casarse con la hija controladora de su jefe, lo que lo coloca en la vía rápida para una asociación en el bufete de abogados. Sin embargo, cuando Jason es engañado para conducir a su abuelo, Dick, a Daytona para las vacaciones de primavera, sus nupcias pendientes están de repente en peligro. Entre las frustrantes fiestas, las peleas de bar y una noche épica de karaoke, Dick está en una búsqueda para vivir su vida al máximo y traer a Jason para el paseo.
Erik, Ryan y Cooze comienzan la universidad y prometen la fraternidad Beta House, presidida por nada menos que por el legendario Dwight Stifler. Pero el caos se produce cuando una fraternidad de geeks amenaza con detener el libertinaje y los Betas tienen que defender su derecho a la fiesta.