Peter Klaven (Paul Rudd) es un joven que vive muy feliz: está de novio con Zooey (Rashida Jones), con quien vive, y es un agente que trabaja en bienes raíces, a pesar de la crisis económica. Su futuro económico depende de la comisión que gane si logra vender una gran mansión del actor Lou Ferrigno. Al momento de casarse, Zooey llama a todas sus amigas para que sean sus damas de honor y Peter a nadie. Así, Peter se da cuenta de que no tiene amigos hombres. Y la boda necesita un padrino. Peter quiere tener suerte con los recomendados de su hermano gay, Robbie (Andy Samberg), con resultados cómicos pero previsibles. Después de fracasar en las citas con los hombres homosexuales, en la casa de Ferrigno conoce a un hombre llamado Sydney Fife (Jason Segel), que no quería comprar la gran mansión, sino que está allí para comer. Peter va rápidamente a proponerle una cita amical a Sydney y poco a poco crece una gran amistad.
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(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Todo empieza cuando Anderson provoca, literalmente, la muerte de su novia, debido a la impresión que le causa que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie, una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran. Sorprendentemente, ella acepta.
Charles (Hugh Grant) y sus amigos, todos ellos solteros y sin compromiso, han llegado a una edad en la que casi todos sus conocidos se han casado. En una de las bodas, a la que el grupo ha sido invitado, Charles conoce a Carrie (Andie Macdowell), una americana de la que se enamora a primera vista. Esa noche la pasan juntos, pero no vuelven a verse. Tendrán que esperar a la siguiente boda, en la que Carrie le presenta a su prometido
La atractiva Christina Walters (Cameron Diaz), inesperadamente y tras años evitando relaciones serias con los hombres, una noche de fiesta conoce al que parece ser su media naranja, Pete (Thomas Jane). Pero cuando a la mañana siguiente Christina se entera de que Pete ha dejado la ciudad, Christina y su mejor amiga, Courtney (Christina Applegate), salen en su búsqueda y se encuentran con una serie de contratiempos durante su viaje
Bastian (Maluma) y Kat Valdez (Jennifer López) son una exitosa pareja de artistas que está a punto de casarse. Pero, cuando llega el gran día, Bastian deja plantada en el altar del Madison Square Garden a su prometida delante de miles seguidores y tras haber lanzado una canción acerca de su enlace. Sin embargo, Kat se acaba de enterar de que su pareja le había estado engañando con su asistente y, de forma repentina, decide casarse con uno de sus seguidores (Owen Wilson), a quien no conoce de absolutamente nada.
Los recién casados Carl y Molly Peterson se encuentran con una inesperada visita en su perfectamente construido paraíso conyugal. Se trata de Dupree, un vividor con alma de poeta martirizado por su jefe. Cuando se toma una semana para ir a Hawai como padrino de boda de Carl y Molly, lo despiden de la empresa. Sin trabajo, sin coche, sin casa, Dupree se instala con los Peterson indefinidamente.
Anora, una joven trabajadora sexual de Brooklyn, tiene la oportunidad de protagonizar una historia de Cenicienta cuando conoce al hijo de un oligarca y se casa impulsivamente con él. Cuando la noticia llega a Rusia, su cuento de hadas se ve amenazado cuando los padres parten hacia Nueva York para anular el matrimonio.
Mia ya está preparada para ser princesa de Genovia. Sin embargo, nada más instalarse en el Palacio Real con su bella y sabia abuela, la Reina Clarisse, se entera de que tendrá que prepararse inmediatamente para ser reina. Pero, entonces, tendrá que afrontar un peliagudo problema: en Genovia hay una ley que establece que las princesas tienen que casarse antes de ser coronadas; así que Mia tendrá que soportar un desfile de pretendientes cuya única aspiración es ocupar el trono.
Dos amigos lamentan que el matrimonio les haya arruinado toda posibilidad de diversión. Sus esposas deciden concederles un fin de semana de libertad en el que podrán hacer todo lo que quieran, sin remordimientos ni explicaciones.
Agobiado porque el ritmo de la vida moderna apenas le deja disfrutar de su familia, Bob Munro planea unas vacaciones en Hawaii. Pero, desgraciadamente, su jefe lo necesita para una reunión en Colorado. Munro se lo oculta a sus familiares y los convence para que, en lugar de ir a Hawai, alquilen una caravana para ir a las Montañas Rocosas, en Colorado.
Tom Leezak (Ashton Kutcher) y Sarah McNerney (Brittany Murphy), son dos jóvenes que se aman a pesar de ser muy diferentes: él es un modesto reportero de tráfico de un programa de radio nocturno, además de el típico chico apasionado de los deportes. Ella es una escritora de elegantes modales y familia adinerada de Beverly Hills. En contra de los deseos de la familia y del ex-novio de ella, ambos deciden casarse. Los problemas comienzan justo después de la boda, cuando se dan cuenta de que ambos no han sido completamente sinceros y que el matrimonio no es tan sencillo como ellos pensaban. Su luna de miel en Venecia rápidamente se torna en un desastre.
Will es un padre de treinta y tantos años, residente en Manhattan, a punto de divorciarse. Maya, su hija de diez años, empieza a preguntarle sobre su vida antes de casarse. Maya quiere saberlo todo, cómo se conocieron sus padres y cómo se enamoraron. La historia de Will empieza en 1992, cuando todavía era un joven e ingenuo aspirante a político que se mudó de Wisconsin a Nueva York para trabajar en la campaña presidencial. Para satisfacer la curiosidad de Maya, Will rememora el pasado de un joven idealista que aprende los tejemanejes de la política en una gran urbe, y le cuenta que conoció a tres mujeres muy diferentes.
Una mujer soltera de 27 años, que se reencuentra con un antiguo amante después de que amigos y familiares la persuadieron de que pusiera fin a su compromiso. Al encontrarse de nuevo después de siete años de diferencia, ambos tienen una segunda oportunidad en el amor. Dakota Johnson interpreta a Anne y Cosmo Jarvis da vida a su amante separado, mientras que Henry Golding interpreta a la prima de Anne.
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