Marcus es un triunfador que trabaja como ejecutivo de una empresa publicitaria, y que se acuesta con casi todas las mujeres que desea. Tras un cambio en la dirección de su compañía, su nuevo jefe resulta ser una mujer, Jacqueline, que le tratará exactamente del mismo modo que él empleaba con las mujeres. Traumatizado por esto, su rendimiento laboral decaerá gravemente.
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Harry Sanborn es un solterón recalcitrante que sólo sale con mujeres mucho más jóvenes que él. Él y Marin, su última conquista, han planeado un romántico fin de semana en la casa de la playa de la madre de ella. Cuando Harry sufre un infarto, la madre de Marin, Erica Barrry, una famosa escritora divorciada, acepta a regañadientes cuidarlo hasta que se reponga. La sorpresa de Harry es grande cuando se da cuenta de que se siente atraído por ella, que, a su vez, gracias a Harry, descubre de nuevo el amor. Pero a Erica también la corteja un joven y encantador médico. Una vez recuperado, Harry vuelve a su casa y a sus viejos hábitos. Sin embargo, la relación con Erica ha alterado su vida y sus sentimientos.
Para Tom (Patrick Dempsey) la vida es maravillosa: es un triunfador, tiene éxito con las mujeres y sabe que siempre podrá confiar en su mejor amiga, la encantadora Hannah (Michelle Monaghan). Todo va bien hasta que Hannah se va seis semanas a Escocia por razones de trabajo; entonces Tom se da cuenta de que sin ella su vida está tan vacía que está decidido a pedirle que se case con él en cuanto vuelva. El problema es que cuando Hannah regresa está prometida y le pide a Tom que sea su "dama de honor"...
Sara Huttinger (Jennifer Aniston), una joven a punto de casarse, regresa a su ciudad natal, en California, para averiguar la verdad sobre un secreto familiar. Al parecer, los personajes femeninos tanto del libro como de la película "El Graduado" están inspirados en su abuela y en su madre. Pero eso no es lo peor: poco a poco Sara se sentirá atraída por el maduro galán (Kevin Costner) que tuvo relaciones con ellas en el pasado.
Nora Tschirner interpreta a una tímida profesora de preescolar cuyo cuadriculado mundo se desmorona cuando, tras montar un tremendo escándalo en una boda, un paparazzo es condenado a 300 horas de trabajos para la comunidad y tiene que cumplirlas precisamente junto a ella. El problema es que el paparazzo en cuestión, Ludo (Til Schweiger), fue compañero suyo de colegio y se dedicaba a hacerle la vida imposible. Claro que, bien pensado, quizá ésta sea una ocasión perfecta para ajustar cuentas con él... siempre y cuando el amor, tan meticón él, no se entrometa.
Durante una visita a su ciudad natal en Navidad, un hombre se encuentra cara a cara con su antiguo enamoramiento de la escuela secundaria de la que era mejor amigo, una mujer cuyo rechazo lo convirtió en un feroz mujeriego.
Jack Baker y su hermano Frank trabajan desde hace muchos años como pianistas en salas de fiestas. Como todos los músicos han pasado por buenos y malos momentos, pero una noche su actuación es un fracaso tan estrepitoso que acaban siendo despedidos. Es entonces cuando se les ocurre la idea de contratar a una cantante para relanzar su espectáculo.
El encantador Dodge Connolly (George Clooney) es veterano futbolista americano que está decidido a alejar a su equipo de las peleas en los bares y a llevarlo a estadios repletos de espectadores. Pero, cuando el patrocinador los abandona y están a punto de perder la liga, Dodge convence a una estrella del fútbol americano universitario para que se una al equipo, con la esperanza de que los espectadores vuelvan a interesarse por el deporte. Así llega Carter Rutherford (John Krasinski), que también fue héroe de guerra; aunque su historia es puesta en duda por la periodista Lexie Littleton (Renée Zellweger), que comienza a vincularse con las dos grandes estrellas del equipo...
Niki, Chrissy y Toni son tres hermanas pertenecientes a una familia italo-americana, de Rhode Island, que dejaron el hogar hace años por no soportar la rigidez de su padre. Ahora regresan a su pueblo natal para asistir a la boda de su cuarta hermana, Danni, la más tradicional de todas.
Casanova, el seductor más famoso del mundo, el maestro del disfraz y del arte de la seducción, al que ninguna mujer se le resiste, conoce a Francesca, una bella veneciana, que lo rechaza sin contemplaciones. Por medio de una serie de estratagemas y cambios de identidad, consigue finalmente que Francesca se interese por él. Pero, en esta ocasión, no sólo está en juego su vida y su reputación, sino también su única oportunidad de alcanzar el amor.
Tras 7 años de matrimonio, Doo Hyun no soporta a su esposa Jeong in. Doo Hyun es tímido y cobarde, por ello no es capaz de pedirle el divorcio a su mujer. Intenta escaparse de ella pidiendo un traslado en su trabajo pero ella se muda con él, es entonces cuando Doo Hyun contrata al casanova Sung Ki para que seduzca a su esposa y sea ella la que quiera divorciarse de él.
Henry Roth es un hombre temeroso del compromiso hasta que conoce a la bella Lucy. Se llevan bien y Henry cree que por fin ha encontrado a la chica de sus sueños, hasta que descubre que tiene pérdida de memoria a corto plazo y se olvida de él al día siguiente.
La situación del cuarentón y puritano Cal Weaver es perfecta: tiene un buen trabajo, una bonita casa y unos hijos estupendos y está casado con el amor de su adolescencia. Sin embargo, cuando Cal se entera de que su esposa, Emily, le ha engañado y quiere divorciarse, su vida ‘perfecta’ se desmorona. Para colmo, en el actual mundo de los solteros, Cal, que no ha tenido una cita desde hace décadas, es el desastre en persona.
Ally Darling (Anna Faris) es una chica que ha tenido una vida amorosa bastante decepcionante y ha acabado completamente sola. Tiene problemas incluso para encontrar un acompañante para asistir a la boda de su hermana. Sin embargo, de manera completamente inesperada, conoce a Colin Shea (Chris Evans), un atractivo joven que huye de su novia. Entre ambos se establece una extraña relación y, además, un pacto secreto.
En el día de su boda, camino del altar, Rachel ve a la persona con la que quiere pasar el resto de su vida. No es su prometido, ni siquiera un invitado apuesto... es la chica encargada de las flores de la ceremonia. Todo empieza el día que Rachel se casa con Heck. Mientras sus amigos le ayudan y su familia no hace más que molestar, Luce - la florista - arregla las decoraciones florales en la iglesia. En el exterior, Luce se encuentra con Heck y con el padrino, Cooper, que se siente inmediatamente atraído por ella. Luce hace caso omiso a sus insinuaciones e intentará marcharse aunque al final le convencen para que se siente al lado de la hermana de Rachel de ocho años. Dos semanas después Rachel pasa por la tienda de Luce para invitarla a cenar. Planea emparejarla con Cooper, pero antes de la llegada de éste Luce le cuenta a Heck que es lesbiana. Cooper no tiene ni idea e intenta ligar con ella mientras Rachel y Luce discuten acerca de lo que es el amor....
Varios amigos deciden hacer una apuesta: decididos todos a no casarse, depositan anualmente una cantidad de dinero que sólo el último que quede soltero se podrá quedar. Los años pasan, sólo quedan dos solteros... y el "bote" asciende a medio millón de dólares. Michael Delaney es uno de los dos que no ha pasado por el altar, y ahora, tras perder una fuerte suma de dinero en un casino de Las Vegas, deberá conseguir con presteza que el otro soltero, su amigo Kyle, se case. Sólo así podrá conseguir el dinero con el que poder saldar la deuda.
Connor Mead adora su libertad, la diversión y las mujeres… en ese orden. Paul, el hermano de Connor, es más bien el tipo romántico; de hecho, tiene planes de boda. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor está a punto de dar al traste con la boda. Es entonces cuando Connor recibe la visita del fantasma de su tío Wayne, legendario playboy amante de las fiestas y de las mujeres, cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor.
Barbara Novak (Zellweger) es una joven escritora feminista cuyo primer libro, titulado precisamente "Abajo el amor", se ha convertido en un modelo que siguen las mujeres de todo el mundo. El libro parte de un principio: las mujeres pueden disfrutar del sexo sin que el amor sea un obstáculo. Convencido de que Novak es un fraude y de que, en el fondo desea lo que cualquier mujer (amor y matrimonio), el reportero estrella de una revista de caballeros (Ewan McGregor) intenta desenmascararla, haciendo que se enamore de él, para lo cual adopta la tímida personalidad del astronauta Zip Martin.
Tras el fallecimiento de su padre, el casanova Tej tiene que cumplir con la última voluntad de su padre casarse con Samarpreet Kapoor, y no solo eso, sino también debe permanecer casado con ella por un período de 10 años o de lo contrario toda su fortuna sera transferido a una asociación que garantiza el bienestar de las tortugas y cangrejos. En consecuencia Tej, viaja a Punjab y se casa con ella, sin embargo regresa a Trinidad y solo le envía un cheque cada mes, así continua su estilo de vida como si nunca se caso. Tej es muy amigo de una supermodelo llamada, Shimmer Canhai, a través de ella conoce a una joven llamada Sammar Capore, y al instante se enamora de ella.
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