Un hombre y una mujer va un resort con sus respectivas familias y no pueden ocultar su sorpresa al verse el uno al otro. Ya se conocían, había tenido una cita a ciegas hace algún tiempo, una cita cuyo resultado no había sido para nada satisfactorio. No obstante, contra todo pronóstico, la tracción que entonces no sintieron hace ahora su aparición. Pero ellos no son los únicos que se ven beneficiados por esto, sus hijos también saben sacar partido a la situación, convirtiendo la creciente relación en algo de lo que pueden sacar provecho.
Maggie Peyton es la nueva propietaria del Número 53 - el desenfrenado Herbie, el Volkswagen que piensa por su cuenta - que decide competir en la categoría NASCAR. Con los nuevos trucos que esconde Herbie bajo el capó intentará entrar en el libro de los récords.
Viola Johnson está en un verdadero aprieto. Las complicaciones amenazan su plan para hacerse pasar por su hermano gemelo, Sebastian, y tomar su lugar en un nuevo internado. Se enamora de su apuesto compañero de cuarto, Duke, que adora a la bella Olivia, que se ha enamorado de Sebastian. Como si eso no fuera suficiente, el gemelo de Viola regresa de Londres antes de lo previsto, pero no tiene idea de que su hermana ya lo ha reemplazado en el campus.
Harto del cinismo de su trabajo, el agente de deportistas Jerry Maguire empieza de cero con un solo cliente de confianza y, en el camino, encuentra el amor y una nueva perspectiva.
Todos los veranos las mejores promesas de la liga universitaria de béisbol se reúnen en una escuela de Cabo Cod, en el estado de Massachussets, con el objetivo de preparar a los mejores para dar el salto a la liga profesional. Un chico del lugar, Ryan Dunne, con fama de ser un excepcional repetidor, se la jugará en un ambiente enrarecido por la rivalidad con uno de sus compañeros y los encantos de una niña rica que pueden distraerle gravemente de sus objetivos.
Roy McAvoy (Kevin Costner), una antigua gloria del golf que sobrevive en una caravana bebiendo cerveza y dando clases de golf, recibe en poco tiempo dos propuestas: enseñar a jugar a una atractiva mujer, Molly Griswold (Rene Russo), y ganar algo de dinero como caddy de su novio David Simms (Don Johnson), un famoso golfista con el que rivalizó en el pasado.
Miles, un profesor de instituto divorciado y escritor frustrado, y su amigo Jack, un ex-actor famoso a punto de casarse, se embarcan un buen día en un viaje a través de la ruta vinícola de California. Durante el viaje conocerán a dos mujeres y se preguntarán acerca del rumbo que tienen sus vidas, acerca de la felicidad y de sus relaciones pasadas, presentes y futuras.
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