Canadá /// Ryan y Grant son el modelo de una pareja gay urbana perfecta, y se van a casar. La ceremonia está dispuesto a ser un asunto pequeño, con sólo su familia inmediata en la lista de invitados. ¿Qué podría salir mal?: Una respuesta no lo es todo, es todo el mundo, ya que cinco parejas - y todo su bagage - se presenta para asegurarse de que este es un "día para recordar" y no se olvidará pronto...
Cher (Alicia Silverstone) y Dionne (Stacey Dash) son dos de las chicas más populares de un instituto académico privado de Beverly Hills y cuya preocupación más que las notas académicas de la escuela es llevar la ropa más atractiva y ser tan populares como sea posible. Cher vive con su riguroso padre, un famoso abogado de California, y con su sensible hermanastro (Paul Rudd), quien es el hijo de la ex-esposa de su padre y trabaja como pasante de abogado. Él estudia leyes en la Universidad y es muy querido por el padre de Cher. La película muestra los problemas sociales y emocionales de los jóvenes de la clase económica alta de California; Cher tiene la necesidad innata de ayudar a los desamparados, de esta manera termina presentando a dos de sus profesores y convirtiendo a su tímida nueva amiga Tai (Brittany Murphy) en todo un prodigio de belleza en la escuela.
Larry Valentine y Chuck Levine son dos amigos que trabajan para la estación de bomberos de Nueva York. Larry es viudo y tiene dos hijos, y Chuck disfruta de la vida como soltero. Rollos burocráticos impiden a Larry poder brindarle a sus hijos el seguro de vida, entonces le pide un favor a Chuck. Chuck debe firmar un impreso para mostrarse como pareja de Larry. Sin embargo, las sospechas de un burócrata hacen que lo que era un acto puramente formal y secreto se convierta en noticia. Los dos amigos se verán entonces obligados a representar el papel de pareja feliz y enamorada.
Tras la elección de su madre como presidente, el joven Alex Claremont-Diaz (Pérez) es rápidamente elegido como el equivalente estadounidense de un joven miembro de la realeza.
Sofia es una terapeuta de parejas que no es capaz de alcanzar el clímax a pesar de los esfuerzos de su amoroso marido. La pareja de homosexuales formada por James y Jamie deciden abrir las puertas de su relación al invitar a un tercer participante. Los tres asisten a una reunión en la que los participantes toman parte de un banquete sexual.
EEUU /// En el instituto Goodkind, un grupo de estudiantes de diversa orientación sexual forman un club después de la escuela para compartir de una manera discreta sus sentimientos y experiencias
Cuatro amigos gays del instituto hacen un pacto: todos deberán perder su virginidad antes de llegar a la universidad. Andy Wilson, típico adolescente gay americano está loco por experimentar el sexo. Al igual que sus tres mejores amigos, está abiertamente orgulloso de su condición. Todos tienen sin embargo un problema en común, su incómoda virginidad. El momento más duro para ellos será cuando en la fiesta de graduación de secundaria se dan cuenta de que todos sus compañeros ya están gozando de las delicias del sexo. Esa noche se juran a sí mismos, en un pacto de amistad, que lograrán su cometido antes de verano.
Simon Spier es un joven 16 años que no se atreve a revelar su homosexualidad, ya que prefiere esperar al musical que se celebra en secundaria. Pero un día, uno de sus correos electrónicos llega a manos equivocadas y las cosas se complican extraordinariamente.
Época de la Ley Seca (1920-1933). Joe y Jerry son dos músicos del montón que se ven obligados a huir después de ser testigos de un ajuste de cuentas entre dos bandas rivales. Como no encuentran trabajo y la mafia los persigue, deciden vestirse de mujeres y tocar en una orquesta femenina. Joe (Curtis) para conquistar a Sugar Kane (Monroe), la cantante del grupo, finge ser un magnate impotente; mientras tanto, Jerry (Lemmon) es cortejado por un millonario que quiere casarse con él.
José Luis es el hijo de un acaudalado matrimonio que posee una fábrica de ropa interior masculina, en la que trabaja su novia Silvia. Cuando ella se queda embarazada, él promete casarse con ella a pesar de la oposición de sus padres. Con el fin de frustrar esa boda no deseada, la madre decide contratar a un joven aspirante a torero para que seduzca a la joven.
Peter Klaven (Paul Rudd) es un joven que vive muy feliz: está de novio con Zooey (Rashida Jones), con quien vive, y es un agente que trabaja en bienes raíces, a pesar de la crisis económica. Su futuro económico depende de la comisión que gane si logra vender una gran mansión del actor Lou Ferrigno. Al momento de casarse, Zooey llama a todas sus amigas para que sean sus damas de honor y Peter a nadie. Así, Peter se da cuenta de que no tiene amigos hombres. Y la boda necesita un padrino. Peter quiere tener suerte con los recomendados de su hermano gay, Robbie (Andy Samberg), con resultados cómicos pero previsibles. Después de fracasar en las citas con los hombres homosexuales, en la casa de Ferrigno conoce a un hombre llamado Sydney Fife (Jason Segel), que no quería comprar la gran mansión, sino que está allí para comer. Peter va rápidamente a proponerle una cita amical a Sydney y poco a poco crece una gran amistad.