Spencer (Nick Roux) es un estudiante de la universidad con el corazón roto, que parece que no puede romper un ciclo interminable de llorar y la masturbación, por lo que su mejor amigo Coke (Travis Van Winkle) decide ponerlo a través de un “mantervention” con el fin de ayudarle a conseguir sobre su ex.
Andy Stitzer (Steve Carell), de 40 años, ha hecho pocas cosas en su vida. Tiene un trabajo mediocre sellando facturas en una tienda de electrodomésticos, un lindo apartamento con una colección de cómics, buenos amigos... Pero hay una cosa que aun no ha conseguido, y que la mayoría a su edad sí. Andy nunca ha tenido relaciones sexuales.
Los protagonistas masculinos de la primera entrega, entonces obsesionados por perder la virginidad, se reencuentran en su pueblo natal tras su primer año en la universidad. Ha pasado un año, y Jim, Oz, Kevin y Finch deciden para pasar juntos el verano. Para poder tener independencia y perseguir mujeres, como tradicionalmente acostumbran, aunque sin éxito, deciden alquilar una casa en la playa. Como el alquiler es algo caro deciden invitar también a Stifler, quien además de tener mucho dinero, supuestamente sabe mucho de mujeres, aunque su personalidad es detestable.
Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.
Los recién casados Carl y Molly Peterson se encuentran con una inesperada visita en su perfectamente construido paraíso conyugal. Se trata de Dupree, un vividor con alma de poeta martirizado por su jefe. Cuando se toma una semana para ir a Hawai como padrino de boda de Carl y Molly, lo despiden de la empresa. Sin trabajo, sin coche, sin casa, Dupree se instala con los Peterson indefinidamente.
Tres amigos deciden hacer un pacto después de que uno de ellos haya quedado destrozado tras una reciente ruptura, prometiendo mantener su soltería durante el máximo tiempo posible. El plan peligrará cuando llegue el amor a sus vidas y tendrán que romper el pacto, asumiendo así las consecuencias de ello.
Peter Klaven (Paul Rudd) es un joven que vive muy feliz: está de novio con Zooey (Rashida Jones), con quien vive, y es un agente que trabaja en bienes raíces, a pesar de la crisis económica. Su futuro económico depende de la comisión que gane si logra vender una gran mansión del actor Lou Ferrigno. Al momento de casarse, Zooey llama a todas sus amigas para que sean sus damas de honor y Peter a nadie. Así, Peter se da cuenta de que no tiene amigos hombres. Y la boda necesita un padrino. Peter quiere tener suerte con los recomendados de su hermano gay, Robbie (Andy Samberg), con resultados cómicos pero previsibles. Después de fracasar en las citas con los hombres homosexuales, en la casa de Ferrigno conoce a un hombre llamado Sydney Fife (Jason Segel), que no quería comprar la gran mansión, sino que está allí para comer. Peter va rápidamente a proponerle una cita amical a Sydney y poco a poco crece una gran amistad.
Darren, Wayne y J.D son amigos inseparables desde el colegio. Cuando Judith, una atractiva y manipuladora psiquiatra, engatusa a Darren, y éste empieza a aislarse, sus amigos se preocupan tanto que intentarán deshacerse de ella como sea. Buscan entonces a Sandy, la antigua novia de Darren, que está a punto de hacerse monja, e intentan convencerla para que vuelva a salir con él
Jamie es una joven cazatalentos que convence a Dylan para que se vaya a trabajar a Nueva York como director artístico de la revista GQ. Una vez allí los dos, solteros y atractivos, entablan una relación estrictamente sexual sin dejar por ello de ser amigos. Naturalmente, esta anómala relación no les traerá más que complicaciones.
Italia, durante la época de la peste negra. Un grupo de jóvenes de la ciudad de Florencia se refugia lejos de la plaga. Para pasar el tiempo, se cuentan una serie de historias acerca del amor y la aventura. Lorenzo de Lamberti (Christensen), un joven rufián siempre metido en trifulcas de espadas y devaneos amorosos, se hace pasar por jardinero en un convento para esconderse de Gerbino de la Ratta (Roth), un noble codicioso y despiadado que ha puesto precio a su cabeza. Un beso furtivo con una joven desconocida (Barton) le hará conocer el amor y, desde entonces, su objetivo será encontrar a esa mujer misteriosa de la que no conoce el rostro: sólo los labios... Adaptación libre del clásico de Boccaccio "El decamerón"
Una legión de jóvenes inexpertos viven obsesionados con el sexo opuesto. Jim, uno de ellos, está desesperado porque todavía es virgen. Además, desde que sus padres le sorprendieron viendo películas pornográficas, su situación en casa ha empeorado, porque su bienintencionado padre pretende ocuparse de su educación sexual; en el colegio, las cosas no van mucho mejor: su relación con una chica, gracias a un programa de intercambio, tiene toda la pinta de fracasar. Así que su último recurso se llama Michelle, una integrante de la banda de música que resulta ser todo un prodigio.
Los años han pasado desde que vimos por última vez al grupo de East Great Falls High. Ahora Jim y Michelle están a punto de casarse, y antes de la boda se tiene que organizar la despedida de soltero, que corre a cargo, como no, de Stifler. Para que sea perfecta, intentarán reunir de nuevo al grupo.
Matthew, un ambicioso joven de un instituto con aspiraciones a ser político en el futuro, se enamora de la chica de sus sueños: la bella y joven vecina de la puerta de al lado. Ambos comienzan un idílico romance, pero un sorprendente descubrimiento pondrá a prueba su relación: ella es una famosa actriz porno
Zack y Miri son dos amigos que se conocieron en el instituto y a los que les cuesta afrontar la edad adulta pues, a sus veintimuchos años, se ven inmersos en deudas. Para hacer dinero rápido deciden montar una empresa para grabar porno amateur con sus amigos. Mientras rueden las películas, descubrirán que sentían algo más el uno hacia el otro que la platónica amistad que les había unido hasta ahora.
Época de la Ley Seca (1920-1933). Joe y Jerry son dos músicos del montón que se ven obligados a huir después de ser testigos de un ajuste de cuentas entre dos bandas rivales. Como no encuentran trabajo y la mafia los persigue, deciden vestirse de mujeres y tocar en una orquesta femenina. Joe (Curtis) para conquistar a Sugar Kane (Monroe), la cantante del grupo, finge ser un magnate impotente; mientras tanto, Jerry (Lemmon) es cortejado por un millonario que quiere casarse con él.
El joven Ian Lafferty, de dieciocho años de edad, se embarca en un viaje por todo EEUU con sus mejores amigos, Lance y Felicia, para perder su virginidad con una chica que conoció por Internet, y que le ha ofrecido tener sexo con él si conduce hasta Knoxville para encontrarla. Pero el viaje, repleto de desventuras y de incidentes picantes, resulta ser una experiencia que le cambiará la vida.
La atractiva Christina Walters (Cameron Diaz), inesperadamente y tras años evitando relaciones serias con los hombres, una noche de fiesta conoce al que parece ser su media naranja, Pete (Thomas Jane). Pero cuando a la mañana siguiente Christina se entera de que Pete ha dejado la ciudad, Christina y su mejor amiga, Courtney (Christina Applegate), salen en su búsqueda y se encuentran con una serie de contratiempos durante su viaje
Una pareja atrapada en la rutina, un joven desengañado de su última relación amorosa, una novia desesperada, dos primos separados desde su último verano en el pueblo, un grupo de amigos con ganas de experimentar… Durante una noche, todos ellos vivirán situaciones descabelladas en las que jamás hubieran pensado encontrarse, para terminar, a la mañana siguiente, de la mejor manera posible: muy juntos y muy revueltos.
Cuatro amigos gays del instituto hacen un pacto: todos deberán perder su virginidad antes de llegar a la universidad. Andy Wilson, típico adolescente gay americano está loco por experimentar el sexo. Al igual que sus tres mejores amigos, está abiertamente orgulloso de su condición. Todos tienen sin embargo un problema en común, su incómoda virginidad. El momento más duro para ellos será cuando en la fiesta de graduación de secundaria se dan cuenta de que todos sus compañeros ya están gozando de las delicias del sexo. Esa noche se juran a sí mismos, en un pacto de amistad, que lograrán su cometido antes de verano.
Varios amigos deciden hacer una apuesta: decididos todos a no casarse, depositan anualmente una cantidad de dinero que sólo el último que quede soltero se podrá quedar. Los años pasan, sólo quedan dos solteros... y el "bote" asciende a medio millón de dólares. Michael Delaney es uno de los dos que no ha pasado por el altar, y ahora, tras perder una fuerte suma de dinero en un casino de Las Vegas, deberá conseguir con presteza que el otro soltero, su amigo Kyle, se case. Sólo así podrá conseguir el dinero con el que poder saldar la deuda.
Nico (Jonah Blechman) y sus tres amigos Andy (Jake Mosser), Jarod (Jimmy Clabots) y Griff (Aaron Michael Davies) deciden tomarse un descanso durante las vacaciones primaverales en el paraíso floridano de Fort Lauderdale. Allí su principal objetivo será ganar el concurso "Gays gone wild!", algo así como "Gays desmelenados", organizado por las histriónicas Sandi Cove (Lady Bunny) y Tyrell Tyrelle (RuPaul). Sin embargo, la competencia será alta para vencer al malvado clan de los "Jaspers", formado por Jasper (Will Wikle), Jasper Chan (Brandon Lim) y Jasper Pledge (Isaac Webster).
Film que consta de tres episodios protagonizados por Sophia Loren y Marcello Mastroianni. El primero narra la historia de una napolitana que vende cigarrillos de contrabando y que está permanentemente embarazada, pues mientras esté en ese estado no entrará en la cárcel. En el segundo episodio, Loren encarna a la esposa de un millonario. Y en el tercero, vive un intenso romance.
Tras ser abandonado por Tiffani, Caleb se lamenta de su mala suerte con las mujeres con Kyle, su compañero de piso gay. Kyle le dice que tiene el mismo problema con los hombres, pero que con las mujeres no lo tendría porque según él hay muchas chicas que se sienten atraídas por los gays. Y para probar su teoría en una fiesta presenta como gay a Caleb a Gwen. Gwen siempre está rodeada de gays, y tiene un historial amoroso plagado de chicos que eran o resultaron ser gays, por lo que inmediatamente le gusta Caleb. Tanto que se lo presenta a su mejor amigo, Marc, que por supuesto es gay, para que salgan juntos. Por su parte el bello Marc es el amor secreto de Kyle, pero éste nunca le había hecho caso antes.